Chiralité

[Morpheus531]

Bonsoir! 

 

Je n'arrive pas à comprendre quelle information est à privilégier quand on veut savoir si une molécule est chirale ou non: 

 

- le fait qu'elle ait un centre asymétrique? (même si dans certains cas il peut y avoir chiralité sans centre asymétrique)

- le fait que l'image de la molécule dans un miroir ne soit pas superposable à la molécule de référence ? 

 

Je vous illustre mon pb: https://ibb.co/k4x7c1c

Du coup je ne sais pas si la molécule est chirale ou pas...

 

Merci beaucoup pour votre aide !! <3

 

[Aaronigashima]

Il y a 10 heures, Morpheus531 a dit :

Bonsoir! 

 

Je n'arrive pas à comprendre quelle information est à privilégier quand on veut savoir si une molécule est chirale ou non: 

 

- le fait qu'elle ait un centre asymétrique? (même si dans certains cas il peut y avoir chiralité sans centre asymétrique)

- le fait que l'image de la molécule dans un miroir ne soit pas superposable à la molécule de référence ? 

 

Je vous illustre mon pb: https://ibb.co/k4x7c1c

Du coup je ne sais pas si la molécule est chirale ou pas...

 

Merci beaucoup pour votre aide !! <3

 

Bonsoir, je laisse les tuteurs compléter et confirmer mais il me semble que

 

en soit si tu as un carbone asymétrique et pas de plan de symétrie alors forcément la molecule n'est pas superposable a son image dans un miroir. Imagine tu prends ta main gauche, tu la regardes dans un miroir, t'as l'impression que c'est ta main droite, t'arrives a voir une difference parceque tous tes doigts sont differents et la main n'est pas symetrique. En revanche si tu prends ton oeil et que tu le met devant un miroir tu verras que vu que l'oeil est parfaitement symetrique y'aura aucune difference quand tu le regardes directement ou tu regardes son reflet. C'est pareil pour une molecule achirale, quand tu la regardes directement ou via un miroir tu ne peux trouver aucune difference (contrairement a une molecule chirale dcp) !

Ainsi ce ne sont pas des concepts qui se contredisent ou que l'un est plus important que l'autre, juste retiens bien qu'une molecule qui se superpose avec son image dans le miroir est Achirale (et non chirale).

Enfin comme tu l'as dit pas besoin de C* pour avoir chiralité, des doubles liaisons cumulées font aussi de la molecule une molecule chirale (seulement si il y a un nombre pair de doubles liaisons cumulées et que les substituants de part et d'autres sont differents).

Dans l'exemple que tu as donné en piece jointe, ton carbone n'est pas asymetrique et ya pas de double liaisons -> ta molecule est superposable a son image dans un miroir -> la molecule est dite achirale.

Pour un exemple de molecule chirale tu as : https://ibb.co/3S9HmhT (chirale si et seulement si presence carbone asymetrique ou doubles liaisons cumulées ET pas de plan de symetrie, c'est tout)

Et une molecule achirale a cause d'un plan de symetrie : https://ibb.co/s1P8HnH

 

Dis moi si c'est plus clair et bonne soirée ! 

[Cicatrix]

Salut, je confirme @Aaronigashima

Il y a 9 heures, Morpheus531 a dit :

Je n'arrive pas à comprendre quelle information est à privilégier quand on veut savoir si une molécule est chirale ou non: 

 

- le fait qu'elle ait un centre asymétrique? (même si dans certains cas il peut y avoir chiralité sans centre asymétrique)

- le fait que l'image de la molécule dans un miroir ne soit pas superposable à la molécule de référence ?

il n'y a pas vraiment de "priorité", il faut qu'il y ait un élément chiral (isomérie géométrique, atome asymétrique) ET que ce ne soit pas symétrique. Ce sont des conditions à cumuler.

 

A retenir : MIROIR/SYMETRIE => ACHIRAL

[Morpheus531]

Il y a 12 heures, Aaronigashima a dit :

Dis moi si c'est plus clair et bonne soirée !

Merci c'est parfait !!!

 

Il y a 3 heures, Cicatrix a dit :

il n'y a pas vraiment de "priorité", il faut qu'il y ait un élément chiral (isomérie géométrique, atome asymétrique) ET que ce ne soit pas symétrique. Ce sont des conditions à cumuler.

 

A retenir : MIROIR/SYMETRIE => ACHIRAL

Merci beaucoup <3 !!