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La chimie organique……..


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Salut, comme toujours je galère avec la chimie orga sur cette question la correction indique que la molécule C est chirale, mais perso je vois un plan de  symétrie donc je trouve qu’elle est achirale, ou est mon erreur?

0u70.jpeg

  • Solution
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il y a 26 minutes, sheeepie a dit :

Salut, comme toujours je galère avec la chimie orga sur cette question la correction indique que la molécule C est chirale, mais perso je vois un plan de  symétrie donc je trouve qu’elle est achirale, ou est mon erreur?

0u70.jpeg

Salut, étant donné que le nombre de double liaison est paire, il n'y a pas vraiment de plan de symétrie (un tuteur pourra sûrement étayer avec des beaux schémas, mais vu qu'on a des liaisons π, on a des recouvrements latéraux de chaque côté qui vont "interférer" et donc on n'a pas vraiment de plan de symétrie car les deux parties ne sont pas dans le même plan), désolé ça sonne sûrement pas très clair, j'espère que ça t'aiguillera tout de même un peu en attendant une meilleure réponse.
Mais retiens que si le nombre de double liaison est impair c'est achirale, s'il est pair c'est chirale (cf. le poly du TAT)
*dans le cadre d'une isomérie géométrique Z/E*

  • Tuteur
Posted (edited)

Hello @sheeepie !

Comme l'a dit @Nentiqu, la chiralité de la molécule va ici dépendre de son nombre de doubles liaisons cumulées.

Je te mets le diapo du cours que je trouve assez clair pour t'expliquer comment ça marche :

 

Capturedcran2024-11-1618_47_16.thumb.png.76b7f6b6c2b84bf008e30390e2dcb3a6.png

 

La molécule C a 2 doubles liaisons cumulées, n est donc pair.

Si on reprend le schéma du cours, le constituant a = Cl et b = CH3, ainsi a est différent de b, il n'y a pas de plan de symétrie, la molécule est donc chirale.

J'espère que c'est plus clair pour toi !

N'hésite pas si tu as d'autres questions !

Edited by lu_ranium

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