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Molecule r ou s


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Bonjour j’arrive pas à comprendre pourquoi cette molécule est 5S moi je trouve R

tojb.jpeg

mon raisonnement quand je numérote c’est 1 pou CH2OH 2 pour la chaine avec Cl 3 pour le groupement phenyl qui devrait faire R non 

pouvez vous m’indiquer où est mon erreur dans mon raisonnement?

bon weekend!

  • Tuteur
  • Solution
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il y a 9 minutes, sheeepie a dit :

Bonjour j’arrive pas à comprendre pourquoi cette molécule est 5S moi je trouve R

tojb.jpeg

mon raisonnement quand je numérote c’est 1 pou CH2OH 2 pour la chaine avec Cl 3 pour le groupement phenyl qui devrait faire R non 

pouvez vous m’indiquer où est mon erreur dans mon raisonnement?

bon weekend!


Salut !

 

je t’invite à réessayer de trouver la configuration absolue en considérant le substituant qui porte le cycle en position 2. 
 

En effet, même si la chaîne à droite porte un Cl, en comparant carbone par carbone  tu vois bien que le carbone en bas à gauche est doublement lié à un carbone + simplement lié à un autre (c'est comme s'il était lié à 3 carbones au total), alors que le carbone dans le plan à droite n’est que doublement lié à un carbone (comme s'il n'était lié qu'à 2 carbones au total).

Le carbone du phenyl est donc supérieur à celui qui porte le Cl.

Attention à bien vérifier le niveau 1 puis 2 avant de passer au 3eme niveau de substitution.

 

avec cet ordre de priorité avec CH2OH en 1 et le carbone du phenyl à gauche en 2, tu trouveras normalement une configuration S.

 

Je te laisse me dire si t’as besoin que je développe ça ou si c’est bon.

 

bon courage !

  • Responsable Matière
Posted (edited)

Coucou je t ai souligné en jaune les groupe que tu doit comparer 

Tu vois que du côté du phenyl le carbone est lié à trois carbone alors que du côté du CL le carbone n'est lié qu'à deux carbone et un hydrogène ce qui fait que le phényl va être prioritaire par rapport au groupement qui porte le cl.

 

Screenshot_20241116_154914_Chrome.jpg

Edited by lecrocodu32
  • Responsable Matière
Posted
il y a 10 minutes, Chicoco a dit :

D'ailleurs quand on a une molécule comme ça comment on sait quels carbones utiliser ?

C a d ? Je n' ai pas compris ta question 😅

Posted (edited)
il y a 32 minutes, lecrocodu32 a dit :

Je n' ai pas compris ta question 😅

Oui dsl c'est moi c'est bon j'ai compris c'était vrm un truc bête 😅

Edited by Chicoco

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