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Glucides- biochimie


Go to solution Solved by Emmaléole,

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Posted (edited)

Bonjour,

J’aimerais clarifier le lien entre la projection de Haworth et la réaction de Tollens au niveau des configurations structurales parce que je suis pas sûre du tout de ce que dis

Haworth:  
   - Pour un aldose (ex. glucose), le carbone anomérique est C1, issu de l’aldéhyde (-CHO). Le cycle est souvent un pyranose (6 atomes)
   - Pour un cétose (ex. fructose), le carbone anomérique est C2, issu de la cétone (>C=O). Le cycle est souvent un furanose (5 atomes)

Tollens :  
   - Pour les  aldoses, ils réagissent directement car le groupe aldéhyde (-CHO) peut être oxydé en acide carboxylique


   - Les cétoses possèdent un groupe aldéhyde en C2 (C=O)

 

Enft je vous demande surtout ça pour passer de Haworth à Tollens. D'ailleurs, ça doit être simple, mais c'est quoi la "forme linéaire" ?

 

Désolé pour toutes ces questions et merci pour votre aide !

Bon we

Edited by Chicoco
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  • Solution
Posted

Cc, je vais essayer de t’expliquer pour commencer comment on passe d’un tollens à une Haworth. Tu pars dans un premier temps de ta molécule sous forme linéaire ( représentation de Fisher) et tu vas former un cycle : c’est la réaction hémiacétalisation. Tu vas prendre le OH qui est le plus proche de ta chaîne terminale( CH2OH) , donc  celui qui est à l’opposé de ta fonction aldéhyde ou cétone selon la molécule que tu étudies. C’est ce OH qui attaque ta fonction et qui forme un cycle. Tu obtiens ta molécule sous la forme de tollens. Ensuite pour passer en Haworth tu vas appliquer les régles données dans le cours qui sont toujours valable quelque soit la molécule : tu vas regarder de quel coté tu as fais ta cyclisation, ici tu la fais à droite ( cf image ) donc ta chaîne principale sera orientée vers le haut. Tu poursuis en mettant ton oxygène présent dans ta cyclisation. Ensuite on va s’occuper des différents OH. Tous les OH qui se situent à droite vont être orientés vers le bas et tous ceux à gauche vont se retrouver vers le haut. Il faut faire attention, le premier OH que tu places sera celui qui vient de la fonction aldéhyde. Et voila tu obtiens ta molécule sous forme de Haworth.

 

Pour les aldoses il y a bien la formation d’un C anomère en C1 lors de la cyclisation et pour les cétoses on la en C2. 

Attention pour le cycle pyrane ( majo pour les aldoses) il y a en effet 6 atomes dont 5 C et 1 O pareil pour le furanose ( Majo pour les cétoses) il y a 5 atomes en tout mais 4 C et 1 O. Les cétoses possèdent bien une fonction cétone en C2. Lors de la cyclisation celle ci disparaît car elle est attaquait par OH.

 

De plus le glucoses peut subir aussi des réactions d’oxydation on n’a donc pas de cyclisation et donc la réaction se passe sous forme linéaire : le glucose avec sa fonction aldéhyde réagit avec de l’O2 pour former de l’acide gluconique ( fonction COOH).

J’espère que cela a pu t’aider !

 

Glucide .png

Scan glucide.pdfFetching info...

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