Isomérie

[Julien14]

Bonjour j ai plusieurs question par rapport à cette molécule

1 dans la correction de la colle 7 qcm 6 elle est indiqué comme de série L alors que son avant dernier C à sa fonction Alcool du coté droit alors je ne comprends pas pourquoi elle n est pas de série D

 

2 De même dans la colle 7 qcm 6 la configuration de son carbone est indiqué 2S dans la correction alors je suis d accord qu'on tourne bien dans le sens anti horaire mais le H à l'horizontal dans cette configuration de Fischer pour moi cela indique que le H se situe à l avant et donc qu'on doit inverser le sens ce qui ferait une configuration 2R

Merci pour votre réponse

 

 

 

 

Edited December 12, 2024 by Julien14

[lanouille]

coucou @Julien14

pour ta première question, je te renvoie à la réponse de @Shoufre qui avait déjà expliqué cela dans le post des erratas de la colle 7 en chimie :

 

pour ta 2e question, les configurations dans l'item sont toutes fausses car le H est en avant donc on échange la configuration

dans le cas du carbone n°2, le 1 est le OH, le 2 est le carbone 2 et le 3 est le CH2OH donc si tu tournes tu trouves R mais vu que H est devant cela te donne S.

 

j'espère t'avoir aidé et si tu as d'autres questions n'hésite pas :)

[Julien14]

Pourquoi le carbone 2 est le deuxième priorité alors qu'on cherche à savoir la configuration du carbone 2 ?

Pour moi la deuxième carbone prioritaire est le Carbone 3 

Edited November 14, 2024 by Julien14

[lanouille]

parce que je me suis trompée ahah désolé, la 2e priorité est le carbone 3

excuse moi !

[Julien14]

D accord mais alors on tourne bien dans le sens anti horaire S et le H est en avant donc on inverse et je me retrouve avec un carbone de configuration 2R...

Je ne comprends pas 

[lanouille]

je te donne mon raisonnement en pièce jointe

 

d’ailleurs j’ai pas fait attention mais vu que la forme Fischer de la molécule est échangée le carbone 1 est en bas donc celui dont on parle est le carbone 5

 

IMG_0312 2.pdf

[Julien14]

ok  merci beaucoup je partais du cho en fait

Mais j ai encore une question haha

Je ne comprends pas comment déterminer le sens de rotation quand on est en Newman et que le carbone prioritaire 2 se trouve au milieu 

y a t il une technique ? 

 

par exemple pour moi ici le carbone de derrière est de config 3R alors que c est 3S

Pour moi je pars de en bas gauche(du Cl ) puis je monte en haut à gauche vers le carbone 2 puis redescends an bas à droite sur le carbone prioritaire 3 (CH3) ce qui fait une rotation R

je ne comprends pas ou je raisonne mal :(

Edited November 14, 2024 by Julien14

[lanouille]

alors je sais pas trop si je vais réussir à t'expliquer parce que personnellement je me comprends mais on va voir

je n'ai pas trop compris ta description mais tu vas partir du Cl du haut (ou tu as écrit 1) car le Cl du bas n'appartient pas au carbone 3 mais au carbone 2 et ce n'est pas celui qui nous intéresse

ton carbone 3 est dit en arrière plan dans la représentation de Newman donc ton carbone 2 qui a la 2e priorité ici se trouve au premier plan

du coup tu vas tourner vers la gauche pour aller du 1 vers le 2 comme ceci :

IMG_3080 2.pdf

[Julien14]

mais comment tu sais qui est placé comment 

c est a chaque fois la meme chose ? 

pour mon raisonnement moi je tournai la feuille pour mettre le H le plus loin possible donc comme si il était projeté en arriéré 

donc après en ayant fais ça ici je me retrouve avec le cl en bas a gauche et le c prioritaire 2 en haut et je tourne dans le sens R 

en gros ça donne ça (dans ma tète ) avec le h derrière

au final je comprends pas pourquoi je resonne mal 

Une idée ?

[Shoufre]

Coucou ! Pourquoi tu parles du carbone 3 en montrant celui représenté par le cercle ?

[Julien14]

Bonjour je suis désolé mais je n ai pas compris la question 

je fais reférence à ça 

 

la deuxieme image c est quand j ai tourné avce le H le plus loin

Edited November 14, 2024 by Julien14

[Shoufre]

Attention à bien numéroter ;) 

https://ibb.co/xM1pssB

Ton carbone n°3 est celui qui est représenté devant avec l'espèce de croix et non celui représenté derrière avec le cercle 

[Julien14]

Le Cl n est pas prioritaire ?

De plus le C au milieu est relié à un Cl ce qui le rend prioritaire par rapport à un C relié à un H non ?

 

Edited November 14, 2024 by Julien14

[Shoufre]

Siii mais le but est que ton Cl ait le numéro le plus petit donc ici tu pars du CH3 derrière car si tu comptes ton Cl sera en 2 puis en 3 alors que si tu pars de ton CH2CH3 alors il sera 3 puis 4

Étant donné que tu as 2 Cl liés à 2 carbones différents il faut que les 2 aient les numéros les plus petits donc on part du CH3 pour avoir 2,3-dichloro et non 3,4-dichloro 

C'est plus clair ?

Ce qui te donne bien 3S 

https://ibb.co/7XtkpW0

[Julien14]

mais le but est que ton Cl est le numéro le plus petit ??    Comment ça ??

De plus je parle pour le carbone de derrière 

 

 

Edited November 14, 2024 by Julien14

[Shoufre]

à l’instant, Julien14 a dit :

mais le but est que ton Cl est le numéro le plus petit ??    Comment ça ??

De plus je parle pour le carbone de derrière 

 

 

La configuration complète de ta molécule c'est 2R,3S?

[Julien14]

Oui et je  comprends pas pourquoi c est 3S 

Pour moi on tourne en 3R

[Shoufre]

à l’instant, Julien14 a dit :

Oui et je  comprends pas pourquoi c est 3S 

Pour moi on tourne en 3R

Parce que ton carbone n°3 est celui qui est devant et ton carbone n°2 est celui qui est derrière en fait tu as la bonne méthode et tu as bien trouvé la bonne configuration mais tu as mal numéroté tes carbones 

[Julien14]

d'accord mais peux tu me le re dessiner ou anoter s il te plait car je n arrive pas à comprendre qui est derrière et qui est en avant

[Shoufre]

Okok attends je vais essayer de te faire un beau dessin 

[Julien14]

Super merci ! 

[Shoufre]

Est-ce que là c'est mieux ? 

https://ibb.co/j3cns3v

Le carbone représenté devant avec la croix est en fait le carbone 3 celui représenté en arrière avec le cercle est le carbone 2 de ce fait tu as bien (2R,3S)

[Julien14]

Mais pourquoi pour le carbone 3 celui de derrière le Cl est pas numéro 1?!!!

[Shoufre]

Nooon att là c'était pas pour la priorité là c'était juste ta chaîne carbonée tu l'avais mal numéroté c'est pour ça que tu trouvais 3R parce que tu faisais le carbone 2 sans le savoir. En vrai depuis le début tu avais raison c'était bien R mais ce n'était pas 3 c'était 2.

Tu comprends ?

[Julien14]

Mais mes chiffres depuis le début sont pour la priorité et non la chaîne, il ne semble pas que ça soit le soucis ici 

je crois qu’on s’est mal compris

Mon problème est le sens de rotation la numérotation de la chaîne importe peu donc il me semble 

Edited November 14, 2024 by Julien14