Exam blanc 2023/2024 exo 8

[Loïstamine]

Coucou  en faisant des annales j'ai rencontré un problème avec l'item E du QCM 8, il faut utiliser la nomenclature pour savoir si le nom donné est le bon ou non :

E. Le composé 3 est la (2S)-2-(N-lert-butylamino)-1-(3-chlorophényl)propan-1-one

 

La molécule est la suivante: 

https://zupimages.net/viewer.php?id=24/46/mueq.png 

 

Perso moi  je l'avais mise fausse (je n'arrivait pas à la nommer de la même façon ); mon problème est le suivant: dans la correction la suite de lettres au début de l'énoncé la disent juste mais le reste de la correction la dit fausse  (de vrais signaux mixtes je vous jure), la justification serait dans le dernier cas celle-ci : 

E. Il y a un carbone asymétrique qui est de configuration R et non S.

 

Donc je suis un peu perdue, je la trouve fausse mais la correction ne m'aide pas puisqu'elle dit deux choses différentes... en plus moi je trouve bel et bien un carbonne S (je suis vraiment pas d'accord avec la numérotation: pour moi le 1 et le 2 du corrigé sont inversés, le N passe avant le C non ?)

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=24/46/qcuy.png 

 

Bref voilà : à l'aide

[lanouille]

coucou @Loïstamine !

déjà pour commencer, la correction est fausse et tu n'est pas la première à le remarquer, ils ont échangés le 1 et le 2 entre le NH et le C=O donc l'atome est bien S.

ensuite pour nommer la molécule, il faut procéder étape par étape en commençant par la chaine carbonée la plus longue

ici, elle est de 3 carbones, du carbone du de la cétone au carbone noté en arrière avant le NH.

après tu dois trouver ta fonction principale, il faut connaitre l'ordre des fonctions de priorité, ici c'est la cétone du carbone n°1.

et maintenant il ne te reste plus qu'à placer les autres fonctions en préfixe par ordre alphabétique :

- le 2-(N-tert-butylamino) vient de la fonction amine raccordée à la chaine carbonée avec ses 3 groupements méthyl d'où le tert

- le 1-(3-chlorophényl) vient lui du groupement phényl attaché au carbone 1 (celui de la cétone) et de son chlore en position 3

par ordre alphabétique, cela te donne bien le nom qui était donné dans l'item

 

j'espère avoir répondu à ta question et si tu en as d'autres n'hésite pas :)

[Loïstamine]

il y a une heure, lanouille a dit :

coucou @Loïstamine !

déjà pour commencer, la correction est fausse et tu n'est pas la première à le remarquer, ils ont échangés le 1 et le 2 entre le NH et le C=O donc l'atome est bien S.

ensuite pour nommer la molécule, il faut procéder étape par étape en commençant par la chaine carbonée la plus longue

ici, elle est de 3 carbones, du carbone du de la cétone au carbone noté en arrière avant le NH.

après tu dois trouver ta fonction principale, il faut connaitre l'ordre des fonctions de priorité, ici c'est la cétone du carbone n°1.

et maintenant il ne te reste plus qu'à placer les autres fonctions en préfixe par ordre alphabétique :

- le 2-(N-tert-butylamino) vient de la fonction amine raccordée à la chaine carbonée avec ses 3 groupements méthyl d'où le tert

- le 1-(3-chlorophényl) vient lui du groupement phényl attaché au carbone 1 (celui de la cétone) et de son chlore en position 3

par ordre alphabétique, cela te donne bien le nom qui était donné dans l'item

 

j'espère avoir répondu à ta question et si tu en as d'autres n'hésite pas :)

 

Mince j'avais pas vu que quelqu'un l'avais déjà dit  

Mais du coup j'ai bien compris mon erreur pour la nomenclature : je n'avais pas compté le carbone en arrière  du coup je ne trouvais pas le bon nom !

Merci d'avoir pris le temps de m'expliquer 

Bonne soirée