Chimie orga

[Catalyse]

Bonjour, je n'arrive pas à résoudre ce genre de QCM 3 du tatoucapté chimie de la semaine dernière est ce que quelqu'un peut m'aider s'il vous plaît ? 

En fait je n'arrive pas trouver les conformations R et S et donc tout ce qui est diastéréoisomères c'est un peu compliqué...

Merci d'avance 

[Aaronigashima]

1 hour ago, Catalyse said:

Bonjour, je n'arrive pas à résoudre ce genre de QCM 3 du tatoucapté chimie de la semaine dernière est ce que quelqu'un peut m'aider s'il vous plaît ? 

En fait je n'arrive pas trouver les conformations R et S et donc tout ce qui est diastéréoisomères c'est un peu compliqué...

Merci d'avance 

Salut,

 

la difference entre diasteroisomere et enantiomeres c'est que les enantiomeres ne sont pas images l'un de l'autre dans le miroir. Ainsi, les isomeres geometriques (Z et E) sont toujours des enantiomeres, mais sont egalement des enantiomeres tous les isomeres dont tous les C* n'ont pas la meme configuration (RR-SS et RS-SR -> 2 bleus 2 rouges a chaque couple). Par contre les diasteroisomeres sont des isomeres ou seulement 1 C* sur les 2 a une configuration absolue different (RS-SS RS-RR SR-SS et SR-RR -> 3 bleus 1 rouges ou 3 rouges 1 bleu a chaque couple).

 

 

Maintenant pour trouver la configuration absolue du Newmann tu as 2 methodes (je vais prendre la molecule 1 pour les 2 methodes pour te les expliquer) :

 

Soit passer la molecule en Cram : https://ibb.co/LYnRDCL en gros tous les substituants a droite dans le cercle sont devant, ceux a gauche sont derriere et ceux en haut ou en bas sont dans le plan (en mettant le C1 de devant a gauche et le C2 de derriere a droite) et a partir de Cram tu peux definir la configuration absolue en classant tes substituants : https://ibb.co/5sxBPMn (ca normalement j'espere que tu sais le faire sinon ya plein de posts sur le forum qui l'explique je te laisse regarder)

Soit faire directement depuis Newmann (c'est ce que je fais perso) : tu classes toujours les substituants de chaque C* dans l'ordre CIP et tu fais ta fleche entre les R pour voir si elle est dans le sens horaire ou antihoraire, en placant ton regard du coté opposé de la ou ya ton 4e substituant (faut s'imaginer un peu la molecule en 3D pour celui la je te l'admet) : https://ibb.co/x1SzSmm

 

J'espere que c'est plus clair, s'il te reste une question n'hésite pas !

[Cicatrix]

Salut, premièrement il y a une vidéo sur l'insta du tutorat pour trouver les conformations R et S : https://www.instagram.com/reel/DB52cw4N0VO/?utm_source=ig_web_copy_link&igsh=MzRlODBiNWFlZA== (dans le cas où tu as insta).

 

 @Aaronigashima a parfaitement répondu, mais je vais rajouter un exemple concret.

 

Pour le QCM 3 du Tatoucapté, perso je passe de la modélisation de Newman à Fischer. 

Pour la 1re molécule par exemple :

Pour la passer en Fischer, il faut mettre les constituants carbonés sur la ligne horizontale et les autres (H et OH) sur les lignes verticales. Il faut savoir que la chaîne carbonée (ligne horizontale) en Fischer est en arrière et les constituants des lignes verticales sont devant.

On met donc les constituants qui seront devant du même côté de la molécule (on tourne le carbone de derrière, c'est tout) :

 

De là, on regarde par en-dessous de la molécule (j'ai dessiné l'oeil en bas à gauche) et on crée la molécule en Fischer.

 

Et ainsi on peut déterminer la stéréoisomérie des 2 carbones asymétriques (C*).

On commence par le carbone du haut (je l'ai mis en rouge) : le constituant prioritaire autour de lui est le OH, puis ce sera l'aldéhyde CHO. On tourne donc dans le sens S, MAIS le 4e constituant est devant donc on doit inverser le sens et ce carbone est donc R.

 

 

C'est donc à cause du H au 1er plan que j'ai barré le S et que le carbone devient R . Sur ce schéma je représente qui est au 1er plan (trait plein en triangle) et qui est derrière (pointillés) :  

 

 

Pour le 2e carbone, on fait pareil : à cause du H au 1er plan on doit inverser le sens qu'on trouve.

 

En conclusion pour le 1er stéréoisomère du qcm, on trouve une configuration RR.

 

 

N'hésite surtout pas si tu as des questions @Catalyse, on est là pour ça.

[Catalyse]

Merci beaucoup ! Et est ce qu'on peut utiliser une autre méthode et passer d'une représentation de Newmann à Fisher ?

J'ai une autre question je ne comprends pas comment une molécule peut avoir plusieurs conformation R et S. Est ce que c'est lié au nombre de carbone de la molécule et dans ce cas il faut numéroter les atomes qui entourent chaque atome de carbone ? Par exemple je ne comprends pourquoi c'est DEUX R dans la molécule A ? 

Ensuite, il y avait un item qui disait que la molécule B et C étaient de même configuration et c'est vrai sauf que j'avais trouvé que la molécule B était de config R et la molécule C de config S alors qu'elles sont toutes les deux config S. 

Désolée ça fait bcp de questions. 

[Cicatrix]

à l’instant, Catalyse a dit :

Et est ce qu'on peut utiliser une autre méthode et passer d'une représentation de Newmann à Fisher ?

Oui totalement, on peut passer en Cram ou faire directement depuis Newmann comme expliqué par @Aaronigashima :

il y a 16 minutes, Aaronigashima a dit :

Soit passer la molecule en Cram : https://ibb.co/LYnRDCL en gros tous les substituants a droite dans le cercle sont devant, ceux a gauche sont derriere et ceux en haut ou en bas sont dans le plan (en mettant le C1 de devant a gauche et le C2 de derriere a droite) et a partir de Cram tu peux definir la configuration absolue en classant tes substituants : https://ibb.co/5sxBPMn (ca normalement j'espere que tu sais le faire sinon ya plein de posts sur le forum qui l'explique je te laisse regarder)

Soit faire directement depuis Newmann (c'est ce que je fais perso) : tu classes toujours les substituants de chaque C* dans l'ordre CIP et tu fais ta fleche entre les R pour voir si elle est dans le sens horaire ou antihoraire, en placant ton regard du coté opposé de la ou ya ton 4e substituant (faut s'imaginer un peu la molecule en 3D pour celui la je te l'admet) : https://ibb.co/x1SzSmm

 

 

 

il y a 2 minutes, Catalyse a dit :

J'ai une autre question je ne comprends pas comment une molécule peut avoir plusieurs conformation R et S. Est ce que c'est lié au nombre de carbone de la molécule et dans ce cas il faut numéroter les atomes qui entourent chaque atome de carbone ? Par exemple je ne comprends pourquoi c'est DEUX R dans la molécule A ? 

Une molécule peut avoir des constituants qui ne sont pas à la même place par rapport à ses carbones asymétriques. Or la molécule ne se comportera pas de la même manière en fonction de la configuration de ses C*. Quand je numérotais 1,2,3,4 les constituants autour des C* c'était simplement pour savoir le sens dans lequel on tournait : R dans le sens des aiguilles d'une montre, S dans le sens inverse. Dans la molécule 1 du qcm 3 du Tatoucapté, il y a DEUX C* donc la molécule possède différentes organisations possibles : RR (les 2 C* sont R) RS (1 C* est R et l'autre S), SR et SS.

 

Ai-je bien répondu à ta question ? Je ne suis pas sûre.

[Catalyse]

Oui merci beaucoup ! Je voulais être sûre que le nombre de configuration était lié au nombre de carbone asymétrique de la molécule. 

Edited November 11, 2024 by Catalyse

[Aaronigashima]

Just now, Catalyse said:

Oui merci beaucoup ! Je voulais être sûre que le nombre de configuration était liée au nombre de carbone asymétrique de la molécule. 

Oui c'est le cas tu as d'ailleurs la formule nombre de configurations = 2^(nb de C*) -> quand tu as de l'isomerie geometrique aussi la formule devient nombre de configurations = 2^(nb de C* + nb d'insaturations)

[Catalyse]

Et est ce que vous pouvez m'expliquer pourquoi la molécule B est de config S s'il vous plaît ? 

[Cicatrix]

 

il y a 8 minutes, Catalyse a dit :

Ensuite, il y avait un item qui disait que la molécule B et C étaient de même configuration et c'est vrai sauf que j'avais trouvé que la molécule B était de config R et la molécule C de config S alors qu'elles sont toutes les deux config S. 

Désolée ça fait bcp de questions. 

 

SURTOUT ne t'excuse jamais d'essayer de comprendre !! On est là pour ça (et en plus j'adore quand les pass expliquent ce qu'ils ne comprennent pas et mettent des exemples de molécules, tout le monde devrait poser les questions aussi bien que toi)

 

En fait ce qu'il se passe c'est que notre constituant le moins prioritaire nous embête quand il est pile dans le plan, donc il faut regarder la molécule d'un autre angle :

Révélation

il y a 2 minutes, Catalyse a dit :

Et est ce que vous pouvez m'expliquer pourquoi la molécule B est de config S s'il vous plaît ? 

désolée j'ai mis du temps mais ça arrivait 

 

[Aaronigashima]

4 minutes ago, Catalyse said:

Et est ce que vous pouvez m'expliquer pourquoi la molécule B est de config S s'il vous plaît ? 

Quand tu classes tes substituants tu fais tes fleches ca donne RR or les H sont a chaque fois en avant (a l'horizontale) donc faut inverser -> ca donne SS : https://ibb.co/gJCWQsv

2 minutes ago, Cicatrix said:

SURTOUT ne t'excuse jamais d'essayer de comprendre !!

Spoiler

Ca me fait penser a ma signature ca ! 

 

[Catalyse]

Merci beaucoup pour toutes vos réponses ! 

Bonne journée 

[Aaronigashima]

24 minutes ago, Catalyse said:

Merci beaucoup ! Et est ce qu'on peut utiliser une autre méthode et passer d'une représentation de Newmann à Fisher ?

J'ai une autre question je ne comprends pas comment une molécule peut avoir plusieurs conformation R et S. Est ce que c'est lié au nombre de carbone de la molécule et dans ce cas il faut numéroter les atomes qui entourent chaque atome de carbone ? Par exemple je ne comprends pourquoi c'est DEUX R dans la molécule A ? 

Ensuite, il y avait un item qui disait que la molécule B et C étaient de même configuration et c'est vrai sauf que j'avais trouvé que la molécule B était de config R et la molécule C de config S alors qu'elles sont toutes les deux config S. 

Désolée ça fait bcp de questions. 

Merde jme suis trompé de molécule je t'ai parlé de la 2e du TAToucapté... pour celle la je te le represente ici : deja tu rearranges ta molecule pour avoir le 4e substituant derriere puis tu fais tes fleches (oublie pas que O est prioritaire sur N) : https://ibb.co/tYXbTYH

[Shoufre]

Le 11/11/2024 à 10:12, Aaronigashima a dit :

Soit passer la molecule en Cram : https://ibb.co/LYnRDCL en gros tous les substituants a droite dans le cercle sont devant, ceux a gauche sont derriere et ceux en haut ou en bas sont dans le plan (en mettant le C1 de devant a gauche et le C2 de derriere a droite) et a partir de Cram tu peux definir la configuration absolue en classant tes substituants : https://ibb.co/5sxBPMn (ca normalement j'espere que tu sais le faire sinon ya plein de posts sur le forum qui l'explique je te laisse regarder) 

Re-coucou ! Je vais me répéter encore une fois, cette MÉTHODE N'EST PAS À UTILISER !!!! La professeur de chimie orga la déconseille et nous aussi en tant que RM et team chimie nous la déconseillons si vous voulez vous pouvez soit passer de Newman à Fischer en utilisant cette technique :

https://forum.tutoweb.org/topic/71311-un-peu-de-chimie-orga/?do=findComment&comment=386549

soit faire directement depuis Newman