Isomérisation en milieu alcalin

[Mr_l'oignon]

Bonjour, 

 

J'ai fait un QCM d'une annale de Purpan de 2016 et cet item est compté juste : 

"En milieu alcalin à froid, le mannose s'isomérise en glucose et en fructose" 

Je pensais que c'était le glucose qui s'isomérisait en mannose et en fructose, l'item ne devrait pas être faux ?

[PolymeraseN]

Il y a 3 heures, Mr_l'oignon a dit :

Bonjour, 

 

J'ai fait un QCM d'une annale de Purpan de 2016 et cet item est compté juste : 

"En milieu alcalin à froid, le mannose s'isomérise en glucose et en fructose" 

Je pensais que c'était le glucose qui s'isomérisait en mannose et en fructose, l'item ne devrait pas être faux ?

Salut chef !

En effet, le glucose peut s'isomériser en mannose et fructose. Cependant, pour moi, l'item que tu cites est également vrai. En effet, glucose, mannose et fructose sont tous trois isomères dans le sens où ils ont la même formule chimique mais un agencement des atomes différents. Tu peux donc également partir du mannose, passer par un intermédiaire ène-diol, et ainsi obtenir du glucose et du fructose.

Donc, pour moi, cet item est bien vrai.

Si un autre tuteur veut confirmer... @dzinthesky

 

Edited November 7, 2024 by PolymeraseN

[dzinthesky]

Coucou @Mr_l'oignon, je confirme ! En fait, pendant la réaction d'isomérisation en milieu alcalin, les OH- de ce milieu vont réagir avec le H du C2 et former une structure intermédiaire "ène diole" instable. Pour stabiliser cette dernière, tu vas avoir des réarrangements (via tautomérie) qui vont te permettre de passer d'une structure à l'autre. Tu comprendras mieux comment au S2 quand vous aborderez les détails de ces mécanismes pas d'inquiétude ! Pour l'instant contente toi de retenir que tu peux passer d'une forme à l'autre comme expliqué par @PolymeraseN !!

Bon courage et n'hésite pas si t'as d'autres questions :))

[Mr_l'oignon]

D'accord, merci beaucoup pour la réponse !!