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chimie organique


Go to solution Solved by Cicatrix,

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salut, il me semble que le nombre de stéréoisomères est déterminé en fesant :  nC*---> 2^^n 

  • Tuteur
  • Solution
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Salut @chapeau, effectivement, comme @Titi_ et toi l'avez dit on calcule le nombre de stéréoisomères avec : 2nombre de C*.

Or ici nous avons AUSSI des isoméries géométriques Z/E, donc cela multiplie le nombre de stéréoisomères (les stéréoisomères E et Z ne seront pas les mêmes).

 

Par exemple pour le QCM 33 : 

Il y a 1 C* et 1 double liaison. 2nombre de C*= 21 = 2 mais les isomères RZ et RE seront différent donc on a 4 stéréoisomères en tout : RE, RZ, SE, SZ.

Il faut donc prendre en compte la double liaison ;)

image.png.39099e688bae27e62fceb4723749831f.png

(j'ai dessiné la molécule étant de configuration Z mais ce n'est qu'un exemple !)

Posted

D'accord, c'est un peu plus clair mais par contre pour le qcm suivant je ne comprends pas, il n'y a pas de carbone asymétrique ?

 

Posted

je ne comprends pas quand on se représente la molécule qu'est ce que nous sommes sensé mettre ensemble comme liaison, par exemple dans le qcm 35 quand on veut se la représenter comment on sait si CH3 est avec CH2Cl ou non ?

mais je ne comprends pas comment on se place pour déterminer cette configuration ZZ, ZE etc pour moi on a uniquement la molécule la plus haute en Z et la plus basse en Z également ? pourquoi il y a deux lettres ?

 

  • Tuteur
Posted (edited)
il y a 5 minutes, Cicatrix a dit :

voici les stéréoisomères : ZZ, ZE, EZ, EE

SAUF QUE y a un plan de symétrie !! donc ZE=EZ donc il y en a que 3 !!

 

il y a 4 minutes, chapeau a dit :

comment on sait si CH3 est avec CH2Cl ou non

autour du carbone de CH3 il y a la place pour 4 liaisons, OR 3 de ces liaisons sont prises par les hydrogènes ! donc il ne reste qu'un seul électron célib dispo et il est pris par le carbone, il ne peut pas être lié au Cl

essaie de dessiner la molécule du qcm 35 pour tenter : image.png.60dd87cf7c4d258950862aca81608ede.png et envoie-la moi, et tu me dis si ça t'aide

Edited by Cicatrix
  • Tuteur
Posted

image.png.960b50dcc909b9291e5930ab34ca8576.png

ok alors la partie que j'ai entourée est fausse, un Carbone doit être entouré de 4 atomes

et un Cl ne peut être lié qu'à un seul atome !!

Posted

Pour le qcm 33, tu as noté RE, RZ, SE, SZ mais R et S servent pour le sens, ici ils sont utiles ?

 

  • Tuteur
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c'est lié à l'atomistique, quand tu vois le cortège électronique du C il y a 1s2 2s2 2p2, donc il y a 4 électrons de valence (2s2 2p2) qui formeront 4 liaisons

à l’instant, chapeau a dit :

Pour le qcm 33, tu as noté RE, RZ, SE, SZ mais R et S servent pour le sens, ici ils sont utiles ?

je ne comprends pas ta question... "utile" ?

On cherche le nombre de stéréoisomères donc je t'ai énuméré les stéréoisomères existants pour que tu vois qu'il y en a 4

il y a 7 minutes, chapeau a dit :

comment tu as déterminé les Z et E du QCM 34, et pourquoi il y a ZZ ou ZE et pas juste une lettre ?

il y a Z ou E pour la première double liaison, puis Z ou E pour la 2e,

donc quand je met "ZZ" c'est que la 1re est Z et la 2e est Z

ZE : la 1re est Z et la 2e est E (et ici EZ c'est la même molécule grâce à la symétrie)

EE : les 2 doubles liaisons sont E

 

  • Tuteur
Posted

Quand on cherche les stéréoisomères, c'est qu'on cherche les différentes configurations de la molécule, or si le carbone asymétrique est R c'est une config différente de s'il est S

C'est pareil pour les configurations Z et E, ce ne sont pas les mêmes versions de la molécule

Posted

Je ne comprends vraiment pas comment tu as déterminé ça ZZ, ZE, EZ, EE au qcm 34 et RE, RZ, SE, SZ au qcm 33 ?

Posted

oui mais comment tu les as trouver les possibilités c'est ça que je ne comprends pas et pourquoi dans un on prend en compte les S et R et pas dans l'autre ?

 

et mince, je ne comprends pas ?

 

https://ibb.co/61G0tXB

comme ça c'est bon non ?

 

  • Tuteur
Posted
à l’instant, chapeau a dit :

oui mais comment tu les as trouver les possibilités c'est ça que je ne comprends pas et pourquoi dans un on prend en compte les S et R et pas dans l'autre ?

Dès qu'il y a un carbone asymétrique, il y a 2 possibilités : R ou S. Dès qu'il y a une double liaisons entre 2 carbones qui ont des constituants différents, il y a 2 possibilités : Z ou E.

D'où le calcul du nombre de stéréoisomères avec des C* : 2nbre de C* + nombre de doubles liaisons qui font Z/E

 

il y a 3 minutes, chapeau a dit :

et mince, je ne comprends pas ?

Le Cl et le CH3 sont inversés, à gauche

C'est le Cl qui est lié directement au carbone de la double liaison (car il est écrit juste à côté dans l'énoncé) :

image.png.e986008fc3830b71f94b83cba3e43479.png

il y a 6 minutes, chapeau a dit :

https://ibb.co/61G0tXB

comme ça c'est bon non ?

le Cl et le CH3 sont toujours inversés :

image.png.16421481fb01ea92dd15102b6e2bb1a3.png

mais c'est mieux on y arrive !!

 

c'est ça :

image.png.a58ec4a62fb009e3cc16088bf8e6b538.png

Posted

D'accord c'est beaucoup plus clair, merci beaucoup pour la configuration Z, E, R etc !

Par contre, du coup si j'inverse les deux, je ne peux plus lier les autres molécules puisque le CH3 sera aussi lier au C qui fait la double liaison et que le Cl peut se lier une seule fois, donc comment je fais ?

  • Tuteur
Posted
il y a 1 minute, chapeau a dit :

je ne peux plus lier les autres molécules

quelles molécules veux-tu lier ?

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