Albanine Posted November 3 Posted November 3 (edited) bonjour, dans l'examen blanc de 2023-2024 le QCM 8, l'item B le composé 1 est chiral je ne suis pas sur de comprendre pourquoi cela est vrai. lorsqu'une molecule est chirale est-ce qu'elle est censé avoir un plan de symetrie a l'interieur de sa structure qui se replie l'un sur l'autre ? et a l'inverse une molecule achirale a un plan de symetrie mais non supperposable ? et autre question par rapport a l'item E : "Le composé 3 est la (2S)-2-(N-lert-butylamino)-1-(3-chlorophényl)propan-1-one." je n'arrive pas a le retrouver Edited November 3 by Albanine Quote
Solution oxygen-dyspnoea Posted November 3 Solution Posted November 3 Bonsoir, Je vais essayer répondre à tes questions, une molécule chirale possède un carbone asymétrique (4 substituants différents) et ne possède ni plan, ni centre de symétrie. Elle n’est pas superposable à son image dans un miroir. A l'inverse d'une molécule achirale qui elle ne possède pas de carbone asymétrique ou possède un axe de symétrie ou est superposable à son image dans un miroir. Et pour l'item E, tu peux voir sur la molécule que le carbone n°2 est asymétrique (il a 4 groupes différents autour de lui) et pour savoir si c'est R ou S il faut que tu regarde l'ordre des priorités des 4 groupes qui sont autour de lui : le n°1 sera le NH ; le n°2 c'est le C=O ; le n°3 c'est le CH3 et le n°4 c'est le H. Si tu tourne ta molécule de façon à avoir le groupement le moins important (c'est à dire H) derrière, tu peux voir que selon l'ordre des priorités ta molécule tourne dans le sens de l'aiguille d'une montre. Donc c'est la configuration R. SI tu n'arrives pas à te représenter la molécule par derrière alors tourne normalement et tu la trouveras S MAIS attention ! Comme le H est devant on inverse donc R. Dans ce cas le nom de la molécule n'est pas (2S)-2-(N-lert-butylamino)-1-(3-chlorophényl)propan-1-one mais (2R)-2-(N-lert-butylamino)-1-(3-chlorophényl)propan-1-one. Je ne sais pas si c'est clair ou pas. Shoufre 1 Quote
Responsable Matière Shoufre Posted November 3 Responsable Matière Posted November 3 Coucou ! Je confirme à 100% la réponse de @oxygen-dyspnoea, après vérification dans la correction détaillée du TAT, l'item E est noté vrai mais la correction l'indique bien faux et il faut s'y fier, cet item est bien faux car l'atome est R et non S! N'hésitez pas au besoin ! Bon courage ça va aller Paulimère 1 Quote
Albanine Posted November 3 Author Posted November 3 (edited) Pour le premier c'est très clair merci beaucoup et du coup pour le deuxième aussi @Shoufre merci beaucoup ! Edited November 3 by Albanine Shoufre 1 Quote
Responsable Matière Shoufre Posted November 3 Responsable Matière Posted November 3 il y a 2 minutes, Shoufre a dit : Coucou ! Je confirme à 100% la réponse de @oxygen-dyspnoea, après vérification dans la correction détaillée du TAT, l'item E est noté vrai mais la correction l'indique bien faux et il faut s'y fier, cet item est bien faux car l'atome est R et non S! N'hésitez pas au besoin ! Bon courage ça va aller Haha t'as répondu avant que j'envoie ma réponse, oui la correction indique vrai mais si tu regardes la correction détaillée tu vois qu'il est noté comme étant faux ;) Albanine 1 Quote
Pikatchoum Posted November 4 Posted November 4 Il y a 14 heures, Shoufre a dit : Coucou ! Je confirme à 100% la réponse de @oxygen-dyspnoea, après vérification dans la correction détaillée du TAT, l'item E est noté vrai mais la correction l'indique bien faux et il faut s'y fier, cet item est bien faux car l'atome est R et non S! N'hésitez pas au besoin ! Bon courage ça va aller Hello, j'ai un peu du mal sur cette question... Lorsque je l'ai fais, j'ai noté que NH était en 1, C=O en 2, CH3 en 3 et H en 4, avec donc un sens R puis S après inversement. Mais sur votre correction vous donnez la priorité au C=O, alors que N a un numéro atomique supérieure à C, étant donc prioritaire selon la règle de Cahn – Ingold – Prelog. Ai-je loupé un élément ? Merci d'avance ! Quote
Aaronigashima Posted November 4 Posted November 4 il y a 11 minutes, simonbtmy a dit : Hello, j'ai un peu du mal sur cette question... Lorsque je l'ai fais, j'ai noté que NH était en 1, C=O en 2, CH3 en 3 et H en 4, avec donc un sens R puis S après inversement. Mais sur votre correction vous donnez la priorité au C=O, alors que N a un numéro atomique supérieure à C, étant donc prioritaire selon la règle de Cahn – Ingold – Prelog. Ai-je loupé un élément ? Merci d'avance ! Perso je suis d'accord avec toi selon les regles CIP N > C=O > CH3 > H donc le C* tourne dans le sens antihoraire quand le H est derriere -> le C* est S. A voir ce que pensent les RM chimie ? ( @Shoufre) Pikatchoum 1 Quote
Responsable Matière Shoufre Posted November 4 Responsable Matière Posted November 4 Oulalala plus jamais la chimie orga sous fièvre maintenant que je m'y penche à tête reposée, tu as effectivement raison, ce carbone asymétrique est bien de configuration R puis S après inversement d'après la règle de CIP, et donc effectivement la correction détaillée a un problème, l'item E est bien vrai, ils ont inversé dans la correction détaillée le NH2 et la cétone... Sincèrement désolé pour l'erreur d'hier... Quote
Pikatchoum Posted November 4 Posted November 4 il y a 3 minutes, Shoufre a dit : Oulalala plus jamais la chimie orga sous fièvre maintenant que je m'y penche à tête reposée, tu as effectivement raison, ce carbone asymétrique est bien de configuration R puis S après inversement d'après la règle de CIP, et donc effectivement la correction détaillée a un problème, l'item E est bien vrai, ils ont inversé dans la correction détaillée le NH2 et la cétone... Sincèrement désolé pour l'erreur d'hier... Pas de soucis haha ça arrive à tout le monde, je suis rassuré car je me demendais si j'avais pas tout mélangé sur ce chapitre alors que le partiel blanc est dans quelques heures Shoufre 1 Quote
Responsable Matière Shoufre Posted November 4 Responsable Matière Posted November 4 Non au contraire tu as tout compris bravo !! Bon courage à vous tous pour cet EB que vous allez ATOMiser Pikatchoum 1 Quote
Responsable Matière Bastitine Posted November 4 Responsable Matière Posted November 4 2 hours ago, Shoufre said: Oulalala plus jamais la chimie orga sous fièvre maintenant que je m'y penche à tête reposée, tu as effectivement raison, ce carbone asymétrique est bien de configuration R puis S après inversement d'après la règle de CIP, et donc effectivement la correction détaillée a un problème, l'item E est bien vrai, ils ont inversé dans la correction détaillée le NH2 et la cétone... Sincèrement désolé pour l'erreur d'hier... Attention à ne pas confondre la priorité des fonctions dans la nomenclature et le classement des groupements dans l'isomérie @Shoufre l'erreur est humaine goat même yagami light-kun en a fait Shoufre, dzinthesky and Cicatrix 3 Quote
Responsable Matière Shoufre Posted November 4 Responsable Matière Posted November 4 Il y a 11 heures, Bastitine a dit : Attention à ne pas confondre la priorité des fonctions dans la nomenclature et le classement des groupements dans l'isomérie @Shoufre l'erreur est humaine goat même yagami light-kun en a fait Oui attention on se souvient bien que c'est dans l'ordre de Z décroissant petit MemoTAT sur insta si jamais c'est nécessaire pour vous remémorer la méthodo. Et surtout, conseil BEM : pas de chimie orga qd on a de la fièvre, il faut se reposer Quote
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