examen blanc 2023-2024 QCM 8

[Albanine]

bonjour, 
dans l'examen blanc de 2023-2024 le QCM 8, l'item B 
le composé 1 est chiral
je ne suis pas sur de comprendre pourquoi cela est vrai. 
lorsqu'une molecule est chirale est-ce qu'elle est censé avoir un plan de symetrie a l'interieur de sa structure qui se replie l'un sur l'autre ? et a l'inverse une molecule achirale a un plan de symetrie mais non supperposable ?
et autre question par rapport a l'item E : "Le composé 3 est la (2S)-2-(N-lert-butylamino)-1-(3-chlorophényl)propan-1-one." je n'arrive pas a le retrouver 

Edited November 3, 2024 by Albanine

[oxygen-dyspnoea]

Bonsoir,

 

Je vais essayer répondre à tes questions,

une molécule chirale possède un carbone asymétrique (4 substituants différents) et ne possède ni plan, ni centre de symétrie. Elle n’est pas superposable à son image dans un miroir. A l'inverse d'une molécule achirale qui elle ne possède pas de carbone asymétrique ou possède un axe de symétrie ou est superposable à son image dans un miroir.

 

Et pour l'item E, tu peux voir sur la molécule que le carbone n°2 est asymétrique (il a 4 groupes différents autour de lui) et pour savoir si c'est R ou S il faut que tu regarde l'ordre des priorités des 4 groupes qui sont autour de lui : 

le n°1 sera le NH ; le n°2 c'est le C=O ; le n°3 c'est le CH3 et le n°4 c'est le H.

 

Si tu tourne ta molécule de façon à avoir le groupement le moins important (c'est à dire H) derrière, tu peux voir que selon l'ordre des priorités ta molécule tourne dans le sens de l'aiguille d'une montre. Donc c'est la configuration R. 

SI tu n'arrives pas à te représenter la molécule par derrière alors tourne normalement et tu la trouveras S MAIS attention ! Comme le H est devant on inverse donc R. 

 

Dans ce cas le nom de la molécule n'est pas (2S)-2-(N-lert-butylamino)-1-(3-chlorophényl)propan-1-one mais (2R)-2-(N-lert-butylamino)-1-(3-chlorophényl)propan-1-one.

 

Je ne sais pas si c'est clair ou pas.

[Shoufre]

Coucou ! Je confirme à 100% la réponse de @oxygen-dyspnoea, après vérification dans la correction détaillée du TAT, l'item E est noté vrai mais la correction l'indique bien faux et il faut s'y fier, cet item est bien faux car l'atome est R et non S! 

N'hésitez pas au besoin ! 

 Bon courage ça va aller 

[Albanine]

Pour le premier c'est très clair merci beaucoup et du coup pour le deuxième aussi @Shoufre
merci beaucoup !

Edited November 3, 2024 by Albanine

[Shoufre]

  On 11/3/2024 at 6:05 PM, Shoufre said:

Coucou ! Je confirme à 100% la réponse de @oxygen-dyspnoea, après vérification dans la correction détaillée du TAT, l'item E est noté vrai mais la correction l'indique bien faux et il faut s'y fier, cet item est bien faux car l'atome est R et non S! 

N'hésitez pas au besoin ! 

 Bon courage ça va aller 

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Haha t'as répondu avant que j'envoie ma réponse, oui la correction indique vrai mais si tu regardes la correction détaillée tu vois qu'il est noté comme étant faux ;)

[Pikatchoum]

  On 11/3/2024 at 6:05 PM, Shoufre said:

Coucou ! Je confirme à 100% la réponse de @oxygen-dyspnoea, après vérification dans la correction détaillée du TAT, l'item E est noté vrai mais la correction l'indique bien faux et il faut s'y fier, cet item est bien faux car l'atome est R et non S! 

N'hésitez pas au besoin ! 

 Bon courage ça va aller 

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Hello, j'ai un peu du mal sur cette question...

Lorsque je l'ai fais, j'ai noté que NH était en 1, C=O en 2, CH3 en 3 et H en 4, avec donc un sens R puis S après inversement. Mais sur votre correction vous donnez la priorité au C=O, alors que N a un numéro atomique supérieure à C, étant donc prioritaire selon la règle de Cahn – Ingold – Prelog. Ai-je loupé un élément ?
Merci d'avance !

[Aaronigashima]

  On 11/4/2024 at 8:36 AM, simonbtmy said:

Hello, j'ai un peu du mal sur cette question...

Lorsque je l'ai fais, j'ai noté que NH était en 1, C=O en 2, CH3 en 3 et H en 4, avec donc un sens R puis S après inversement. Mais sur votre correction vous donnez la priorité au C=O, alors que N a un numéro atomique supérieure à C, étant donc prioritaire selon la règle de Cahn – Ingold – Prelog. Ai-je loupé un élément ?
Merci d'avance !

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Perso je suis d'accord avec toi selon les regles CIP N > C=O > CH3 > H donc le C* tourne dans le sens antihoraire quand le H est derriere -> le C* est S. A voir ce que pensent les RM chimie ? ( @Shoufre)

[Shoufre]

Oulalala plus jamais la chimie orga sous fièvre maintenant que je m'y penche à tête reposée, tu as effectivement raison, ce carbone asymétrique est bien de configuration R puis S après inversement d'après la règle de CIP, et donc effectivement la correction détaillée a un problème, l'item E est bien vrai, ils ont inversé dans la correction détaillée le NH2 et la cétone...

Sincèrement désolé pour l'erreur d'hier... 

 

[Pikatchoum]

  On 11/4/2024 at 8:48 AM, Shoufre said:

Oulalala plus jamais la chimie orga sous fièvre maintenant que je m'y penche à tête reposée, tu as effectivement raison, ce carbone asymétrique est bien de configuration R puis S après inversement d'après la règle de CIP, et donc effectivement la correction détaillée a un problème, l'item E est bien vrai, ils ont inversé dans la correction détaillée le NH2 et la cétone...

Sincèrement désolé pour l'erreur d'hier... 

 

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Pas de soucis haha ça arrive à tout le monde, je suis rassuré car je me demendais si j'avais pas tout mélangé sur ce chapitre alors que le partiel blanc est dans quelques heures 

[Shoufre]

Non au contraire tu as tout compris bravo !! 

Bon courage à vous tous pour cet EB que vous allez ATOMiser 

[Bastitine]

  On 11/4/2024 at 8:48 AM, Shoufre said:

Oulalala plus jamais la chimie orga sous fièvre maintenant que je m'y penche à tête reposée, tu as effectivement raison, ce carbone asymétrique est bien de configuration R puis S après inversement d'après la règle de CIP, et donc effectivement la correction détaillée a un problème, l'item E est bien vrai, ils ont inversé dans la correction détaillée le NH2 et la cétone...

Sincèrement désolé pour l'erreur d'hier... 

 

Expand  

Attention à ne pas confondre la priorité des fonctions dans la nomenclature et le classement des groupements dans l'isomérie
@Shoufre l'erreur est humaine goat

même yagami light-kun en a fait

[Shoufre]

  On 11/4/2024 at 11:17 AM, Bastitine said:

Attention à ne pas confondre la priorité des fonctions dans la nomenclature et le classement des groupements dans l'isomérie
@Shoufre l'erreur est humaine goat

même yagami light-kun en a fait

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Oui attention on se souvient bien que c'est dans l'ordre de Z décroissant petit MemoTAT sur insta si jamais c'est nécessaire pour vous remémorer la méthodo. 

Et surtout, conseil BEM : pas de chimie orga qd on a de la fièvre, il faut se reposer