emiliee Posted November 2 Posted November 2 Salut, je galère encore beaucoup avec la chimie organique et notamment pour déterminer les configurations. Déjà j’ai un doute pour mettre les substituants dans l’ordre par exemple si j’ai un C* un CH2CH3 et un CH3 dans quel ordre ils vont ? Est ce que c’est le CH2CH3 parce qu’il a plus d’hydrogène lié à lui ou aucun rapport ? Quote
Tuteur Solution DJOLIPRANE Posted November 2 Tuteur Solution Posted November 2 salut @emiliee d'abord je t'ai mis la diapo du cours qu'il est important de connaitre. c'est l'ordre de priorité des groupements. donc par exemple un Br est prioritaire sur un O ou un N Ensuite quand on a des gros groupements tels que CH2CH3 il sont prioritaire par rapport à une CH3 parce qu'ils sont un C en plus et que les C sont prioritaires aux H. tu le vois sur la diapo que j'ai mis les C sont > aux H autre exemple un cycle C6H5 (avec des doubles liaisons) comparées à un CH2CH3 on voit que le cycle à 6 C donc c'est plus grand que 2 donc le cycle est prioritaire. J'espere que c'est plus clair ! n'hésite pas si tu as d'autres questions !!!!!!!! Cicatrix and Doc_Paillette 1 1 Quote
Tuteur Doc_Paillette Posted November 2 Tuteur Posted November 2 (edited) Coucou @emiliee, Je te ressors un exemple que j'ai dessiné : Pour savoir quel groupe est prioritaire, il faut connaitre l'ordre par cœur : I>Br>CI>S>F>P>O>N>C>H (moyen mnémotechnique : Isabelle Branle Claude Sans Forcément Penser à l'Orgasme Non Contrôlé Haha) Pour différencier par exemple entre un CH3 et un CH2CH3, le groupement prioritaire est celui de plus lourd poids moléculaire. Ici, CH2CH3 car tu as 2 carbones et 5 hydrogène ;) J'espère que c'est plus clair ! Edited November 2 by Doc_Paillette lebossdesboss, Loïstamine, DJOLIPRANE and 2 others 4 1 Quote
emiliee Posted November 2 Author Posted November 2 Merci beaucoup !! Du coup quand on est en Fischer et qu’un des substituants c’est un carbone il est pas prioritaire sur le Ch3 par exemple ? Et d’ailleurs vous conseillez de faire sous quel représentation pour trouver les configurations ? Quote
Tuteur DJOLIPRANE Posted November 2 Tuteur Posted November 2 tu ne peux pas avoir un C tout seul il sera forcément lié à d'autres groupements dans ce cas la il faut regarder les groupements autour ! perso je trouve que de passer en fischer est mieux pour déterminer les configurations ! apres c'est un peu plus long donc si tu arrives sans passer par fischer c'est un gain de temps !!! c'est en s'entrainant que tu trouveras le moyen qui te convient le mieux ! Quote
emiliee Posted November 2 Author Posted November 2 T’aurais pas un exemple par hasard ? Parce que du coup il a ses substituants à lui aussi l’autre C donc comment on fait ? Quote
Tuteur DJOLIPRANE Posted November 2 Tuteur Posted November 2 les substituants seront forcément différents sinon ca veut dire que ton C au centre à 2 CH3 par exemple et donc ses groupements autour ne sont pas tous différents Il faut 4 groupements différents pour que le C soit asymétrique alors j'ai fait des dessins j'espere que tu vas comprendre la molécule de gauche comporte deux CH2CH3 ici les groupements sont identiques sont tu ne peux pas determiner de configurations ce n'est pas un C asymétrique pour la molécule de droite les groupements commence tous par CH2 donc on va voir un rang plus loin on voit un alcool OH un CH3 un CH2 avec double liaions et un Ch avec triple liaison ici les groupements sont tous différents donc c'est un C * ensuite tu respectes l'ordre de priorité d'abord le OH puis (on sait qu'une triple liaison pese plus lourd qu'une double liaison qui pese plus lourd qu'une simple) donc triple puis double puis simple Est ce que c'est plus clair ? Quote
emiliee Posted November 2 Author Posted November 2 oui c’est plus clair ! Donc ça peut pas arriver qu’on est une molécule avec plus d’un C* dedans ? Quote
Tuteur DJOLIPRANE Posted November 2 Tuteur Posted November 2 oui oui tu as souvent 2 C* parfois plus ca dépend ! je t'ai mis un exemple cette molécule possède 3C* (c'est ceux qui ne sont pas ecrit mais il font partie de la chaine verticale) parce que à chaque fois tu as des groupements différents ! Quote
emiliee Posted November 2 Author Posted November 2 Donc là par exemple le premier le premier C* il a Ch3 H et Cl en substituants et le 4eme c’est l’autre C* mais du coup pour le numéroter on fait comment on prend ce à quoi il est lié ? Quote
Tuteur DJOLIPRANE Posted November 2 Tuteur Posted November 2 oui la tu vois 4 groupements différents le dernier c'est le C vers le bas tu vois qu'il est lié à un H et un Br qui est différent de ton CH3 d'en haut. En gros tu te dis ok le C vers le bas c'est comme s'il était écrit CBr mais tu vois que c'est le C qui est lié à ton C* (est pas le Br) donc la tu fais la regle de priorité du Carbone* d'abord le Cl (halogène prioritaire) en 1 puis il te reste deux C avec des groupements différents et un H (le H sera le dernier numéroter 4). donc pour choisir la numérotation entre les deux C savoir lequel est 2 et lequel est 3 tu regardes un rang derriere (les substituants lié au C) et comme je l'ai écrit plus haut le C du bas et lié à un Br qui est prioritaire sur les 3 H sur C du haut) donc le numéro 2 va pour le C d'en bas et le 3 pour celui du haut. ensuite du regardes dans quel sens tu tournes. on voit que c'est le sens horaires donc R (mais attention en Fischer les groupements notés à l'horizontal c'est comme si ils sont devant donc on a un H devant cela veut dire qu'on change le sens ) donc le C* est du configuration S ! Quote
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