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Glucide erreur QCM


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Salut ! Pour cette question on te demande si cette molécules est un α-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-fructofuranoside : c'est à dire du saccharose.

 

Donc pour commencer, tu verifies prends le premier ose : 

C'est bien le glucose : c'est le moyen memotechnique ba-o-bab (bas haut bas pour les carbones 2,3et4)

On vérifie qu'il est bien sous cyclisation pyrane : le cycle contient 5 carbones (et un oxygène), donc oui.

Et puis ensuite on regarde le sens de cyclisation : le 6eme carbone portant le OH anomérique est orienté vers le haut en Haworth : c'est donc une cyclisation vers la droite, et donc le carbone était à droite sur une structure de Tollens : D.

Et le OH anomérique est opposé à celui de la série en Haworth : α (c'est l'inverse pour Tollens : même coté =α )

 

 

 

Pour le deuxième ose : c'est sur que c'est bon mais je n'arrive pas à vous l'expliquer, je vais essayer de trouver 

HELPPPP  @sofiaspirine et @dzinthesky

 

 

En gros, on représente pas cette molécule comme ca d'habitude : je sais pas si la vous voyez mieux pourquoi c'est 1->2

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image.png

Edited by AcetylColine
  • Responsable Matière
Posted

Coucou! Alors pour la deuxième molécule je vais reprendre l'image de @AcetylColine

Capturedcran2024-10-2713_06_23.thumb.png.66873ef1af266b668aaea22e4a56d13e.png

Bon elle a bien numéroté la molécule comme il y a 2 CH2OH ça peut porter à confusion mais le carbone impliqué dans la liaison osidique est bien le 2ème. Si ça peut t'aider, le OH représenté dans cette conformation lié au même carbone que CH2OH est forcément le 2ème carbone. Ensuite, on regarde pour le β on voit que le OH anomérique est dans le même sens que le CH2OH final, c'est-à-dire vers le bas, notre molécule est donc bien β ( si c'était du alpha on aurait notre premier CH2OH dirigé vers le bas et le OH impliqué dans la liaison osidique vers le haut). Ensuite, on vérifie qu'il s'agit bien du fructose, c'est bien la même molécule qu'en cours. On a bien une cyclisation en furane parce que 4 carbones sont impliqués dans la cyclisation. Si ça peut t'aider à visualiser, il s'agit là d'une molécule de saccharose. Pour pouvoir réaliser la liaison en 1 --> 2 il faut tourner ta molécules de fructose par rapport à si tu la cyclisais toute seul, je te montre: 

IMG_9869.thumb.jpg.44b57b2c712f2d30662dd7616b00f4ae.jpg

Voilà! J'espère que c'est clair si tu as d'autres questions n'hésite pas!

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