jss.maypo Posted October 24, 2024 Posted October 24, 2024 Salut, je révise les glucides mais je me rend compte que j'ai des difficultés sur quelques notions (plus ou moins de la chimie orga) : - la notion d'énantiomère et de stéréoisomères je suis pas à l'aise avec cette notion (je comprends la définition mais quand je suis face aux molécule j'y arrive pas) - la notion de chiralité - la notion d'épimère (je crois que c'est par rapport au nombre de carbones asymétriques qui change, pareil mon problème est que j'ai compris la définition d'un carbone asymétrique mais quand je suis face à une molécule j'arrive pas à déterminer le nombre de carbone asymétriques) - le phénomène de réduction des oses (c'est quoi un lactone ?) et l'oxydation du glucose - le phénomène d'isomérisation en milieu alcalin --> ça donne une molécule instable (ène-diol) donc il y a reformation des molécules stables (mannose, glucose...) c'est ça ? - la prof a paré de labilité des oses : ça représente cette capacité des oses à changer pour devenir stables ?? - les liaisons glycosidiques (je crois que c'est sur l’hydroxyle anomérique), mais c'est quoi concrètement la liaison et dans quel cas ça se forme ? Comment on sait qu'il va y avoir cette réaction ? - La formation d'acide uronique avec les glycoconjugaisons : ça concerne qui ? comment ? Voila désolé pour toutes ces questions vraiment... Merci en tout cas Quote
jss.maypo Posted October 24, 2024 Author Posted October 24, 2024 Et aussi j'avais une autre question comment déterminer si c'est alpha ou beta dans les holosides : - pour le cas du maltose : on obtient alpha-D glucopyranosyl - (1-->4) alpha(beta) D- glucopyranose (désolé je voulais importer l'image mais je n'y arrive pas) Mais du coup, dans ce cas comment on détermine que c'est alpha pour le premier ose ? Ou dans le cas contraire si c'est beta comment on le voit ? Mercii Quote
Tuteur Solution YOUSSPHENOÏDAL Posted October 24, 2024 Tuteur Solution Posted October 24, 2024 (edited) On 10/24/2024 at 1:53 PM, jss.maypo said: Salut, je révise les glucides mais je me rend compte que j'ai des difficultés sur quelques notions (plus ou moins de la chimie orga) : - la notion d'énantiomère et de stéréoisomères je suis pas à l'aise avec cette notion (je comprends la définition mais quand je suis face aux molécule j'y arrive pas) - la notion de chiralité - la notion d'épimère (je crois que c'est par rapport au nombre de carbones asymétriques qui change, pareil mon problème est que j'ai compris la définition d'un carbone asymétrique mais quand je suis face à une molécule j'arrive pas à déterminer le nombre de carbone asymétriques) - le phénomène de réduction des oses (c'est quoi un lactone ?) et l'oxydation du glucose - le phénomène d'isomérisation en milieu alcalin --> ça donne une molécule instable (ène-diol) donc il y a reformation des molécules stables (mannose, glucose...) c'est ça ? - la prof a paré de labilité des oses : ça représente cette capacité des oses à changer pour devenir stables ?? - les liaisons glycosidiques (je crois que c'est sur l’hydroxyle anomérique), mais c'est quoi concrètement la liaison et dans quel cas ça se forme ? Comment on sait qu'il va y avoir cette réaction ? - La formation d'acide uronique avec les glycoconjugaisons : ça concerne qui ? comment ? Voila désolé pour toutes ces questions vraiment... Merci en tout cas Expand Salut @jss.maypo! Alors pour tes questions concernant les notions d’énantiomères et de chiralité je te propose de poser la question aux tuteurs chimie qui sauront sûrement mieux te l’expliquer. Sinon d’abord, les épimères sont des molécules stéréoismère qui diffèrent d’1 seul carbone asymétrique (comme le glucose et le mannose) , sachant qu’un carbone asymétrique est un carbone qui est lié à quatre différents groupements. La réduction des oses est le passage d’un ose oxydant en réducteur selon la réaction d’oxydo-réduction, pour mieux comprendre, on peut prendre l’exemple du glucose qui devient du glucitol (sorbitol) suite à la réduction de sa fonction carbonyle (aldéhyde) en alcool. L’oxydation et donc l’inverse et donc l’un des exemples donnés dans le cours est celui des bandelettes de glucose oxydase qui permettent d’oxyder le glucose en acide gluconique ainsi que peroxyde d’hydrogène, qui transforme donc le chromogène réduit bleu en moi chromohène oxydé coloré en marron. Concernant l’isomérisation, elle démontre la capacité des oses à se réarranger en différentes formes dans des conditions alcaline, c’est grâce à la tautomérie lié à la présence des ions OH, qui mène à la formation d’ène-diol (diols = 2 groupes alcools) qui est très instable et qui mènera par la suite, prenons l’exemple du glucose,à la formation de nombreux produits tel qu’un aldose (mannose ) ou un un cétose(fructose); la labilité des oses se réfère donc à cette capacité d’isomérisation. Les liaisons glycosidiques sont des liaisons spécifiques qui se forment entre les oses. Elles Impliquent presque toujours la fonction carbonyle (sous forme anomérique si cyclique) et docn se forment entre l'hydroxyle anomérique d'un ose et un autre groupement hydroxyle, ces liaisons sont Facilement coupables/hydrolysables en milieu acide et permettent de lier les oses entre eux pour former des osides (polysaccharides). Ces liaisons se forment donc lors de la présence des oses en milieu non acide (je sais pas si ça réponds à ta question). Les acides uroniques sont des dérivés d'oses formés par l'oxydation de la fonction alcool de la chaîne terminale (CH2OH) en groupe carboxyle (COOH). Ils jouent un rôle important dans 1)la formation (Retrouvés dans les protéoglycanes)2) La glucuronoconjugaison (Processus de détoxification dans le foie qui permet d'éliminer des molécules liposolubles comme : Les Médicaments, les Vitamines et les hormones; 3) Mécanisme d'élimination: l'acide glucuronique se lie par une liaison β-osidique aux molécules liposolubles, le groupe COOH libre et les fonctions alcools secondaires libres forment des β-glucurono-conjugués hydrosolubles donc en gros ce processus est un mécanisme physiologique important pour rendre hydrophiles des produits dans l'organisme afin de les éliminer via les urines. Edited October 24, 2024 by YOUSSPHENOÏDAL jss.maypo and sofiaspirine 1 1 Quote
Tuteur YOUSSPHENOÏDAL Posted October 24, 2024 Tuteur Posted October 24, 2024 (edited) On 10/24/2024 at 5:11 PM, jss.maypo said: Et aussi j'avais une autre question comment déterminer si c'est alpha ou beta dans les holosides : - pour le cas du maltose : on obtient alpha-D glucopyranosyl - (1-->4) alpha(beta) D- glucopyranose (désolé je voulais importer l'image mais je n'y arrive pas) Mais du coup, dans ce cas comment on détermine que c'est alpha pour le premier ose ? Ou dans le cas contraire si c'est beta comment on le voit ? Mercii Expand Pour faire simple,Alpha c’est quand l’OH du C1 est du même côté que l’hydroxyle de la série sur l’avant dernier C, et ß quand côté opposé en structure de Tollens et donc quand on passe en structure d’Haworth, si le CH2OH terminal est du même côté que l’OH en du C1, on sera en Beta (si les 2 sont en haut du plan par exemple), et ça sera en Alpha si les deux ne sont pas du même côté. J’espère que ça soit plus clair et n’hésite pas si t’as d’autre question. Bon courage Edited October 24, 2024 by YOUSSPHENOÏDAL jss.maypo, lucil_e_tubaire and sofiaspirine 1 2 Quote
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