Mésomérie sur 2 exemples de molécules

[fifo]

Hello !

J'ai regroupé toutes mes questions portant sur la mésomérie  pour éviter de créer trop de sujets ! 

J'ai l'impression de pas comprendre la mésomérie 

 

1ère molécule : Mésomérie molécule CON- avec C en atome central

 

Est-ce que cette forme que j'ai dessiné  est possible, si elle existe pas quelle règle j'ai pas respecté  ? 

Je l’ai construite en me disant que le carbone était hybridé sp, mais la correction met seulement ces deux formes ci-dessous.

D’ailleurs sur ces 2 formes mésomère, est-ce que la raison pour passer de la forme de gauche à celle de droite du fait du motif p sigma pi ou y’a une autre raison ?

Et si je m'en tiens à cette règle, je ne comprends pas comment passer de la droite à la forme mésomère de gauche car on a le motif p-pi-pi.

Qu’est ce qui nous permet de montrer que la délocalisation se fait ds les 2 sens ?

   

 

2ème molécule : 

Ds cette molécule , le DNL de l’oxygène du bas de la forme toute à gauche est pas délocalisable à cause du motif p-sigma-sigma, mais si on délocalise le DNL de l’azote vers C=O on obtient un motif de conjugaison et donc le DNL de l’oxygène du bas serait déloc comme dans la forme toute à droite. Sauf que d’après une correction, le DNL de l’oxygène du bas est quand même pas déloc. A quelle supposition je me suis plantée ? Quelle est la véritable hybridation de l'oxygène du bas sp2 ou sp3 ?

 

 

Merci énormément !!

 

 

Edited October 19, 2024 by fifo

[davidd]

Heyyyyyyyyy

 

  On 10/19/2024 at 8:32 PM, fifo said:

Est-ce que cette forme que j'ai dessiné  est possible, si elle existe pas quelle règle j'ai pas respecté  ? 

 

Expand  

 

Alors tu as respecter les regles de l'octet MAIS comme tu le constates les formes ne sont absolument pas stables ! le carbonne n'est pas sous sa formes la plus stable ( relier a 4 constituants different )  l'azote non plus et l'oxygene non plus donc sa n'existe pas ( ou tres peu ) !! 

De plus a partir de la mesomerie tu suposerai pour obtenir cette mollecule que l'alcyne est mesomere donneur ce qui est faux il est mesomere attracteur :p

  On 10/19/2024 at 8:32 PM, fifo said:

A quelle supposition je me suis plantée ?

Expand  

Attention tu n'ai pas obligé de faire une delocalisation jusqu'au bout et tu peux 't'arreter a mis chemin' et ainsi ne pas delocaliser sur l'entiereté du systeme au maximum 

Par exemple dans ce cas chaque forme est une forme mesomere et ce n'est obligatoire de poursuivre jusqu'au bout ( sauf si on te parle de forme mesomere de plus grande delocalisation ) tu t'arretes a l'endroit qui t'es utile

  On 10/19/2024 at 8:32 PM, fifo said:

Quelle est la véritable hybridation de l'oxygène du bas sp2 ou sp3 ?

 

Expand  

Au moment ou il est doublement liés au carbonne sp2 sinon sp3 dans le cas de OH 

 

Courage et n'hesite pas si c'est pas claire :) 

  Reveal hidden contents

signé La brigade de chimie nocturne 

 

[fifo]

Merci pour la réponse rapide la brigade nocturne haha

 

J'ai bien compris pour la molécule de l'exemple 1 !

 

La molécule de la consigne est celle numérotée en 1. Pour redonner du contexte, y avait une question qui demandait si le cycle était aromatique et une deuxième demandait si l'atome d'oxygène était hybridé sp2

 

  On 10/19/2024 at 8:56 PM, davidd said:

De plus a partir de la mesomerie tu suposerai pour obtenir cette mollecule que l'alcyne est mesomere donneur ce qui est faux il est mesomere attracteur :p

Expand  

Du coup les molécules 1 2 3 sont bien des formes mésomères possibles ?

ou la délocalisation pas possible du groupe alcyne dont tu parles est sur la molécule 2 et donc la la forme 3 est pas possible ?

et est ce qu'il existe une forme mésomère de la molécule 1 où l'oxygène est hybridé sp2 ?

 

  On 10/19/2024 at 8:56 PM, davidd said:

Au moment ou il est doublement liés au carbonne sp2 sinon sp3 dans le cas de OH 

Expand  

Bon je me répète sorry mais j'ai pas bien compris ta phrase, l'oxygène n'est pas lié au carbone, dcp il est sp2 ou sp3 ?

 

Enfaite j'arrive pas à savoir si c'est possible de délocaliser une première fois, pour débloquer une 2ème délocalisation qui était pas possible avant.

 

(désolée j'arrive pas à réduite la taille de l'image)

 

 

[davidd]

  On 10/19/2024 at 9:44 PM, fifo said:

molécule de la consigne est celle numérotée en 1. Pour redonner du contexte, y avait une question qui demandait si le cycle était aromatique et une deuxième demandait si l'atome d'oxygène était hybridé sp2

Expand  

Tu peux m'envoyer le qcm et la correction si tu l'as  ? 

 

  On 10/19/2024 at 9:44 PM, fifo said:

l'oxygène est hybridé sp2 ?

Expand  

Franchement j'ai bien envie de dire oui ne serait ce que pour la première forme  mais pour le coup je veux bien un autre avis ( @lecrocodu32) c'est pour moi hors programme de pass ( je trouve l'explication archi esthétique ) je pense pas que sa puisse tomver)

 

  On 10/19/2024 at 9:44 PM, fifo said:

l'oxygène n'est pas lié au carbone, dcp il est sp2 ou sp3 ?

 

Expand  

En bref un oxygène il est hybridé SP2 quand il est relié via une double liaison et donc quand il est sous forme de cétone dans le cas où tu as à faire une fonction alcool tu as une hybridation SP3