Chimie orga projection de newman et sens de rotation

[Julien14]

Bonjour je ne comprends pas bien comment appliquer le sens de rotation à la projection de Newman

Faut il d'abbord passer de Newman à Cram ? Et comment applique t'on la Règle de Cahn – Ingold – Prelog au modèle de Newman ?

 

 

 

[lecrocodu32]

Coucou 

Quand tu regarde Newman

Ce qui est au nord et au sud seront dans ton plan ce qui est à droite va être devant et ce qui est a gauche va être derrière en Cram 

Les deux conformation sont complémentaire ça représente exactement la même molécule mais sous une forme différente pour trouver les conformères tu n'es pas obligé de passer par Newman tu peux le faire directement par CRAM mais tu fais ce qui te convient le mieux

 

[Julien14]

D'accord merci ! J en profite pour poser une autre question

 

 

Pourquoi cette molécule est de configuration R et pas S ?

Pour moi on tourne du Cl vers le OH etc ce qui nous fait bien une orientation anti horaire donc une configuration S pourtant la correction indique que c'est une rotation R

[Doc_Paillette]

Salut @Julien14,

La correction est bonne, il s'agit bien d'une configuration R. 

Je pense que tu as oublié de mettre l'Hydrogène en arrière. 

Ta numérotation des groupements est bonne, Cl> OH> CH2CH3>H mais IL NE FAUT PAS OUBLIER DE PLACER LE GROUPEMENT H DANS LES DOS (important).

L'orientation est bien dans le sens horaire et donc de configuration R.

Dis moi si tu arrives pas à visualiser, je peux te la dessiner ;)

[Julien14]

Oui merci je veux bien une représentation !

De plus je ne comprends pas pourquoi le groupement H dans le dos fait que on a une configuration R ?

 

Edited October 15 by Julien14

[Doc_Paillette]

Et voilà, 

 

Si tu n'arrives pas à bien visualiser, tu peux faire la technique des stylos : pour chaque groupement tu y attribues un stylo de couleur et tu visualises dans l'espace ta molécule (ça peut aider à s'y retrouver ;) )

N'hésite pas si tu as d'autres questions, on est là pour vous ;) !

[Shoufre]

 

Il y a 3 heures, Julien14 a dit :

Bonjour je ne comprends pas bien comment appliquer le sens de rotation à la projection de Newman

Faut il d'abbord passer de Newman à Cram ? Et comment applique t'on la Règle de Cahn – Ingold – Prelog au modèle de Newman ?

 

 

 

Coucou ! Si jamais tu préfères passer de Newman à Fisher pour mieux te le représenter, je t'envoie vers ce sujet qui explique super bien la méthode à suivre ! https://forum.tutoweb.org/topic/71311-un-peu-de-chimie-orga/?do=findComment&comment=386549

Bon courage !