chimie organique

[emiliee]

Bonjour j’ai juste une petite question, pourquoi l’azote asymétrique est considéré comme une molécule chirale alors que justement elle n’a pas d’axe de symétrie ?

[maelysine]

Salut! Comme tu peux le voir sur cette diapo: le cas de l’azote asymétrique est particulier car lorsque l’atome d’azote est relié à 3 autres atomes, il a un doublet non liant qui rend la molécule Achirale puisqu’il peut basculer/s’inverser et donne donc deux possibilités de molécules symétriques entre elles: on a un mélange racémique.

 

Par contre, lorsque l’azote est relié à 4 constituants qui peuvent être différents (on a un ion ammonium) : dans ce cas là il n’y a pas de symétrie: ta molécule est chirale. 

 

Est ce que c’est plus clair pour toi??

 

Bon courage ;)

 

 

 

Edited October 14 by maelysine

[emiliee]

D’accord c’est plus clair merci !

J’ai une autre question, pour trouver si un C* est R ou S j’ai a peu près compris comment on faisait mais je ne comprend pas comment on est censé savoir pour les atomes ou groupe autour qui est le 1 le 2 etc pcq du coup si on mets les chiffres au hasard ça peut être R comme ça peut être S 

[maelysine]

Pour trouver l’ordre des groupements, il faut regarder les numéros atomiques. L’atome le plus gros (avec le plus gros Z) portera le numéro 1, le deuxième plus gros: le numéro 2…. Lorsque tu as un H par exemple, tu le mets numéro 4 puisque c’est le plus léger. 

 

Puis pour trouver R ou S, tu regardes dans quel sens on « tourne » : du numéro 1 au numéro 4 en faisant bien attention à mettre le plus petit atome derrière!

 

-sens des aiguilles d’une montre : R

- l’autre sens : S

 

C’est plus clair ou pas ?

[DJOLIPRANE]

salut @emiliee dans le cours vous avez ordre des priorités qu'il est important de connaitre 

 

I>Br>Cl> S>F>O>N>C>H

c'est cet ordre la qui te permet de classer les atomes autour du C*

J'espere que c'est plus clair!!!

[emiliee]

Ahhhhhh ok je comprend mieux, du coup si c’est des groupements qui sont accrochés par ex COOH et NH2 on fait par ordre de priorité donc comme y a un N dans un et un O dans l’autre c’est NH2 le « plus gros » si j’ai bien compris ?

Mercii beaucoup en tout cas !!!

@DJOLIPRANE yess merci !

[maelysine]

Alors attention a toujours comparer les atomes directement liés à ton carbone asymétrique. Ici c’est le C (du COOH) et le N (du NH2). Donc c’est bien le N qui a le numéro atomique le plus grand. 
 

Imaginons que notre carbone soit lié à 2 carbones, les deux ont le même Z, donc on passe au « rang suivant » (aux atomes liés aux 2 carbones). Si on avait N et O, c’est O qui a le numéro atomique le plus grand donc il aurait le numéro 1. 
 

Est ce que ça va pour toi??