Ancien du Bureau MyriamC Posted October 8, 2016 Ancien du Bureau Posted October 8, 2016 Bonjour Certains vont trouver ma question bête, mais j'ai vraiment besoin d'avoir les idées claires sur ce sujet : pourquoi peut-on dire que plus une chaine carbonée est longue, plus la molécule est hydrophobe ? J'ai cherché sur internet (je sais c'est maaaal) et certaines sources indiquent que plus la chaîne est ramifiee, plus l'AA est hydrophile, ce qui me semble illogique... Du coup je suis toute embrouillee. Help !
Felgrand Posted October 8, 2016 Posted October 8, 2016 salut milami je pense que tu veux parler de chaîne hydrocarbonée comme dans un acide gras ? si oui, plus tu rajoutes de groupements hydrophobes (tels que -CH2 ou -CH3) et plus tu rends la molécule hydrophobe, n'est-ce pas ? après, pour rendre un AA hydrophile, y'a pas d'autre solution : il faut la présence d'un groupement polaire sur le résidu R, à mon avis. et si il y a une variation due à la ramification, à mon avis elle doit être tellement minime que négligeable pour notre cours !
Ancien du Bureau MyriamC Posted October 8, 2016 Author Ancien du Bureau Posted October 8, 2016 En fait j'essaye de comprendre la chromatographie de partage de MrPerret. Par exemple, je ne comprends pas pourquoi la serine est plus hydrophobe que l'arginine : la serine a une chaine plus courte ET un OH qui majore la solubilite donc ca devrait être différent non ?
Solution Felgrand Posted October 8, 2016 Solution Posted October 8, 2016 entre Ser et Arg, il faut faire le lien avec le cours de Chimie et l'effet mésomère pour Arg, il y a tautomérie, ce qui rend la structure très stable malgré la forme protonée. donc c'est très soluble. ça fait un peu penser aux effets mésomères qui augmentent l'acidité. Ser est hydrophile mais forcément moins car pas d'effet mésomère, mais seulement un groupement polaire.
Ancien du Bureau MyriamC Posted October 8, 2016 Author Ancien du Bureau Posted October 8, 2016 Ooooh d'accord donc j'imagine qu'on peut avoir le même raisonnement pour la tyrosine et la valine par exemple ? Merci bien ça m'aide a y voir enfin clair !
Felgrand Posted October 8, 2016 Posted October 8, 2016 Val est totalement hydrophobe par contre ! mais Tyr est stabilisable par cet effet et donc aura une tendance marquée à l'hydrophilie, effectivement ! après y'a d'autres subtilités mais le cours de Chap n'a pas encore eu lieu (pour les primants qui liraient)
Ancien du Bureau MyriamC Posted October 8, 2016 Author Ancien du Bureau Posted October 8, 2016 Je n'avais pas pensé que les effets style mesomerie pouvaient influencer a ce point la solubilité, vu que Perret ne semblait pas trop insister dessus. Merci beaucoup et bonne journée
Vitalic Posted October 8, 2016 Posted October 8, 2016 Les AA aromatiques sont tous hydrophobes (même la Tyrosine). Le Pr. Perret a juste dit que la Tyrosine était moins hydrophobe que la Valine, mais celle-ci l'est quand même!
Ancien du Bureau MyriamC Posted October 8, 2016 Author Ancien du Bureau Posted October 8, 2016 Oui ca je savais, mais ce qui mintriguait cetait la différence (en fait le pourquoi de la différence) entre la valine et la tyrosine ^^ Mais Felgrand m'a bien éclairée donc maintenant c'est limpide
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