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Stereoisomerie conformationnelle


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Posted (edited)

https://zupimages.net/viewer.php?id=24/37/50ql.jpg
Saluuut a tous 

je cherches des explications svp pour comprendre ces représentations, comment passer de cram a la,chaise ? 

Comment la déterminer, orienter les groupements sur cette chaise la help je comprends rien 

es que le plus gros substituant est toujours orientée en équatorial ou pas ? 

Dans mon exemple, c’est la config équatorial/axial qui est la plus stable, es que c’est toujours le cas ? 


dernière question, pour la 1ere molécule, je trouves pas 1R,3R…. Qlq1 peut Reprendre la démarche 

merciiiiii et bonne journée

 

aussi c’est quoi la différence entre diast optique et géométrique ? 

Edited by futurmedecinaskip
  • Responsable Matière
  • Solution
Posted

Saaalllluuuttt @futurmedecinaskip 

 

Il y a 2 heures, futurmedecinaskip a dit :

je cherches des explications svp pour comprendre ces représentations, comment passer de cram a la,chaise ? 

 

 AGV_vUdFzNWe4aB-FtO2r1WYsbqPctWWvb8tZ_Hu

 

Ok ce qu'il faut comprendre c'est que tu es toujours confronté à des éléments du même style que celle présente sur cette diapo tu as quatre cas possibles

Soit des éléments sont en trans l'un de l'autre c'est-à-dire un devant un derrière :

soit ils sont séparés par  un chiffre impaire d'atomes :  ainsi tu auras tes deux éléments dans des positions identiques (  ici en position 1 4 ( soit 4-1= 3 impaire ( cette règle c'est moi qui l'a inventé mais j'ai jamais été confronté à des exos dans lequel elle ne marche pas )  quand tu es  en trans  tu as les deux en axial ou en équatorial )  la position équatoriale est en plus stable car moins d'encombrement stérique

soit ils sont séparés par  un chiffre paire d'atomes :  ainsi tu auras tes deux éléments dans des positions differentes (   en position 1 3 par exemple ( soit 3-1= 2 paire quand tu es  en trans  tu as les un en axial et en équatorial  la position la plus stable étant celle où le groupement le plus encombrant est en équatorial ( dans ton exemple CH3 est plus encombrant que CL car dans CH3 il y a 4 atomes ) 

 

Le raisonnement est exactement le même pour cis  mais à l'inverse quand ils sont séparés par des chiffres impairs en cis tu as un axial et un equatoriale. Et quand c’est paire tu as les 2 pareil

 

 

MOYEN MNEMO:  UN TRANS PUTAIN ( pas tres tutofriendly mais bon )  tu peux tout retrouver avec ( un = impaire trans = trans putain = pareil )

Il y a 2 heures, futurmedecinaskip a dit :

aussi c’est quoi la différence entre diast optique et géométrique ? 

T'as un contexte ? Car pour moi c'est pareil car par definition La diastéréoisomérie est une stéréoisomérie de configuration qui n'est pas énantiomérique

 

 

Il y a 2 heures, futurmedecinaskip a dit :

dernière question, pour la 1ere molécule, je trouves pas 1R,3R…. Qlq1 peut Reprendre la démarche 

 

OUEEEEEE OUEEEE OUEEEEE

 

aloorrrrsssss : on fait la priorisation 

Pour le 1 ( relier au CL )  en bleu 

CL>Carbonne du haut > carbonne du bas > H 

DONC R  ( NB on tourne en S sur mon schema mais le H est devant donc on inverse ) 

x3bd.png

Pour l'autre tu obtiens R direct et le sens est donnée direct car H est bien derriere 

 

VOILA 

Courage pour la suite 

 

 

 

 

Posted
Il y a 3 heures, davidd a dit :

e qu'il faut comprendre c'est que tu es toujours confronté à des éléments du même style que celle présente sur cette diapo tu as quatre cas possibles

Soit des éléments sont en trans l'un de l'autre c'est-à-dire un devant un derrière :

soit ils sont séparés par  un chiffre impaire d'atomes :  ainsi tu auras tes deux éléments dans des positions identiques (  ici en position 1 4 ( soit 4-1= 3 impaire ( cette règle c'est moi qui l'a inventé mais j'ai jamais été confronté à des exos dans lequel elle ne marche pas )  quand tu es  en trans  tu as les deux en axial ou en équatorial )  la position équatoriale est en plus stable car moins d'encombrement stérique

soit ils sont séparés par  un chiffre paire d'atomes :  ainsi tu auras tes deux éléments dans des positions differentes (   en position 1 3 par exemple ( soit 3-1= 2 paire quand tu es  en trans  tu as les un en axial et en équatorial  la position la plus stable étant celle où le groupement le plus encombrant est en équatorial ( dans ton exemple CH3 est plus encombrant que CL car dans CH3 il y a 4 atomes ) 

 

Le raisonnement est exactement le même pour cis  mais à l'inverse quand ils sont séparés par des chiffres impairs en cis tu as un axial et un equatoriale. Et quand c’est paire tu as les 2 pareil

Okk mercii ça j’ai plus ou moins compris mais j’arrive pas à capter le truc de paire/impaire 

Et qd tu veux dessiner la chaise, les substituants par ex un qui va aller en axiale, on le place n’importe où sur sur le cycle de façon verticale ou il aura une place précise ? Jsp si c clair 

sinon le reste OK j’ai compris ✅

merciii pour le R et S mec ! 

 

  • Responsable Matière
Posted
il y a 10 minutes, futurmedecinaskip a dit :

Et qd tu veux dessiner la chaise, les substituants par ex un qui va aller en axiale, on le place n’importe où sur sur le cycle de façon verticale ou il aura une place précise ? Jsp si c clair 

sinon le reste OK j’ai compris ✅

Normalement c'est une representation plane d'un cycle donc non mais bon ils aiment bien avoir le carbonnes 1 en bas a droite comme d'hab mais je pense pas que ce soit imposé...

 

il y a 12 minutes, futurmedecinaskip a dit :

Okk mercii ça j’ai plus ou moins compris mais j’arrive pas à capter le truc de paire/impaire 

 

C'est la differencee entres les positions de tes substituant car le placement dans les conformations c'est toujours 1 elements pas rapport a un autres ( pour placer 2 element tu dois regarder ou sont les autres ) 

Tu vois 

 

Révélation

Si tu as du mal avec sa passe en PERM de PASS quand elles y sont j'y serai et vraiment je prendrais le temps de tout te dessiner pour etre sur ( car clairement c'est de la visualisation ce truc ) 

 

Puis hesites pas si c'est toujours pas claire 

Posted
il y a 14 minutes, davidd a dit :

C'est la differencee entres les positions de tes substituant car le placement dans les conformations c'est toujours 1 elements pas rapport a un autres ( pour placer 2 element tu dois regarder ou sont les autres ) 

Ouais il me faudrait des ex mdrr

je passerais a la perm c’est noté ! 

C qd juste ? Et c le même amphi que y’a 2 ans qd on aller au perm on est d’accord ? 

  • Responsable Matière
Posted
à l’instant, futurmedecinaskip a dit :

C qd juste ? Et c le même amphi que y’a 2 ans qd on aller au perm on est d’accord ? 

@Marmotte je sais que tu sais 🫡

Je crois c'est jeudi dans dans 1 semiane pas le prochain lui d'apres 

  • Ancien du Bureau
Posted

Bonsoir bonsoir, 

 

La première permanence aura lieu le jeudi 19 septembre en amphi 1, elle commencera à 12h et se terminera à 13h30. 

 

Si vous avez d'autres questions n'hésitez pas ! 

 

Ps : merci @davidd pour l'id 😉

  • 3 weeks later...
Posted
Le 10/09/2024 à 16:36, davidd a dit :

Saaalllluuuttt @futurmedecinaskip 

 

 AGV_vUdFzNWe4aB-FtO2r1WYsbqPctWWvb8tZ_Hu

 

soit ils sont séparés par  un chiffre paire d'atomes :  ainsi tu auras tes deux éléments dans des positions differentes (   en position 1 3 par exemple ( soit 3-1= 2 paire quand tu es  en trans  tu as les un en axial et en équatorial  la position la plus stable étant celle où le groupement le plus encombrant est en équatorial ( dans ton exemple CH3 est plus encombrant que CL car dans CH3 il y a 4 atomes ) 

Salut, je reprends ce sujet, ya un point que je veux clarifier, vue que dans ce cas on a un CH3 qui est plus encombrant que le Cl sachant qu’on est dans une position 1,3-cis… est ce qu’il y a des quantités à peu près égales des deux conformères, genre on met double flèches (⇌) ou bien yaura une flèche bien plus grande étant donné qu’on a l’un des deux conformère qui est plus stable ?

  • Responsable Matière
Posted
il y a 4 minutes, danadal a dit :

Salut, je reprends ce sujet, ya un point que je veux clarifier, vue que dans ce cas on a un CH3 qui est plus encombrant que le Cl sachant qu’on est dans une position 1,3-cis… est ce qu’il y a des quantités à peu près égales des deux conformères, genre on met double flèches (⇌) ou bien yaura une flèche bien plus grande étant donné qu’on a l’un des deux conformère qui est plus stable ?

Surtout pas de ce que je comprends dans ta question il y a des elements qui sont en 1-3 cis ainsi tu as tes CH3 et CL organisé de tel sortes a avoir ( 2 equato ou 2 axiale ) et tu auras TOUJOURS les 2 equatos qui dominerons !! 

Posted

Ah mince, jvoulais dire en 1,4-cis par exemple, pcq oui en 1,3 ils sont tout les deux en equato donc plus dominant mais pour le 1,4 ou bien 1,2 vue que le CH3 est plus dominant est ce que lorsqu’il est en equato on aura plus du conformere le plus stable (et on met donc une flèche plus grande pour le représenter)?

  • Responsable Matière
Posted

Alors pas de soucis a ce moment la celui avec le CH3 en equatoriale sera majoritaire :) car plus volumineux 

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