E1 Rotation liaison

[student31]

Bonjour, désolée de vous déranger

je ne comprends pas pourquoi dans une E1 certaines fois il y a un réarrangement du carbocation qui fait qu’on peut obtenir 2 alcènes Z et E mais d’autres fois ce réarrangement se fait au niveau du carbone portant le proton (ex on a R1,R2 et de l’autre R3 R4, avec le réarrangement R3 passe devant et R4 derriere donnant 2 configurations possibles mais également sur d’autres mécanismes c’est les composants du carbone lié à l’hydrogène qui va être arraché par la base qui se réarrangent). Ça n’empêche pas de trouver 2 configurations Z et E mais normalement cela se fait au niveau du carbocation ?

Merci d’avance et bonne fin de journée 

[Von]

Salut ! Tu es en PASS ?

Je ne suis plus du tout au point pour te répondre mais sache que cette question relève d’une notion du semestre 2. Ne t’inquiète donc pas, tu aura toute les réponses.

À moins que le programme ait changé (non), cela sera vu plus tard.  

 

Bonne fin de journée à toi aussi 

[davidd]

Heyyy si tu es en LAS 2 chimie voila ce que tu dois savoir 

Dans une réaction d’élimination E1, le mécanisme classique implique deux étapes principales : la formation d’un carbocation suite à la perte d’un groupe partant (souvent un halogène) et l’élimination d’un proton par une base pour former un alcène.Il y a possibilité de réarrangements dans le mécanisme E1, notamment concernant les isomères Z et E, ainsi que les réarrangements du carbocation ou du carbone porteur du proton.

1. Formation du carbocation et réarrangement éventuel :

   Lors de la formation du carbocation, il est possible que ce dernier se réarrange pour devenir plus stable (par migration d’hydrogène ou d’un groupe alkyle, par exemple). Cela peut mener à la formation d’un carbocation secondaire ou tertiaire plus stable que le carbocation initial.Ce réarrangement se produit avant l’élimination du proton, donc avant la formation de l’alcène.Si ce réarrangement se produit, la base éliminera un proton à partir du nouveau carbocation réarrangé, donnant lieu à un alcène on parle de sigmatropie dans mes souvenirs ( loiiinnnttaiinn) .Sa existe quand les alcenes sont plus stable apres le rearangement et FAUT PAS L'OUBLIER ( surtout au S2 de LAS2 avec leurs exos a tiroir) 

2. Formation de plusieurs alcènes (Z et E) :

   Une fois le carbocation formé et stabilisé (après réarrangement s’il y a lieu), la base arrache un proton situé sur un carbone adjacent au carbocation, ce qui conduit à la formation d’une double liaison (alcène). Si le carbone lié au proton présente deux substituants différents, il peut y avoir formation de deux isomères géométriques (Z et E) en fonction de la position des groupes R1, R2, R3, R4 autour de la double liaison. La stéréochimie finale (Z ou E) dépend de l’encombrement stérique et de la stabilité de chaque configuration et par consequent en general c'est l'isomere E qui est favoriser 

Et donc est ce que tu va devoir faire une " rotation de ton carbocation " ou non pour le formé en prenant l'hydrogene en dessous ou au dessus du carbo cation sur le schema tu as le produit donner par les 2 possibilité 

 

DONNCCCCC

• Le réarrangement du carbocation se produit pour le stabiliser avant l’élimination du proton quand la finalité est plus stale que ce qu'elle devait etre .
• Les isomères Z et E proviennent de la géométrie autour de la double liaison formée après la perte du proton.

 

SI tu es en PASS tu es hors programme ( pour le point 1 par contre le point 2 est a comprendre ) hesites pas a reformuler ta question si je suis a coté :) 

COURAGEEEEE

 @student31 

Edited September 12 by davidd