MHc Posted September 25, 2016 Posted September 25, 2016 Bonjour Dans un QCM j'ai trouvé que deux cétoses de la même série ne sont PAS des diastéréoisomères et je ne comprends pas pourquoi Pourtant j'ai relu les définitions d'isomérie du cours Merci d'avance
Ancien du Bureau sskméta Posted September 25, 2016 Ancien du Bureau Posted September 25, 2016 Si ce sont deux cétoses de même série ça veut dire qu'il n'y a que leur isomérie optique D/L qui varie et donc ils sont énantiomères entre eux et pas diastéréoisomères ?
charlene31 Posted September 25, 2016 Posted September 25, 2016 Salut, peux-tu me dire dans quel QCM tu as trouvé ça ?
MHc Posted September 25, 2016 Author Posted September 25, 2016 Dans le TD mais je commence à penser que j'ai mal pris la correction pour cet item car l'item me parait vraiment juste..
charlene31 Posted September 25, 2016 Posted September 25, 2016 Je pense que tu as mal pris la correction parce j'ai eu quasi la même question l'an dernier dans le TD et la réponse s'avère être vraie, quand 2 cétoses sont de la même série (donc ne sont pas énantiomères) , ils sont diastéréoisomères
Solution Floflo Posted September 25, 2016 Solution Posted September 25, 2016 Salut ! Dans une même série, tous les oses ayant le même nombre de carbone sont des diastéréoisomères. En effet, les diatéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères; c'est-à-dire que ce sont des molécules ayant la même formule brute mais l'arrangement de leurs atomes dans l'espace est différent (définition d'un stéréoisomère), et en plus ce ne sont pas des images l'un de l'autre dans un miroir (définition d'un énantiomère). Par exemple, si tu prend le D-glucose, dans la série D, il a 7 diastéréoisomères. Par contre dans la série L, il a 7 disatéréoisomères et 1 énantiomère (le L-Glucose, puisque par définition c'est l'image du D-Glucose dans un miroir). En plus de cela, il existe des épimères. Dans ce cas, ce sont deux diastéréoisomères mais qui différent que par la position d'un OH (se situant sur un carbone asymétrique). Donc si on reprend le Glucose, de bas en haut, ses groupements OH font "droite-droite-gauche-droite'. Le mannose ("droite-droite-gauche-gauche") et le galactose ("droite-gauche-gauche-droite") sont des épimères du Glucose (qui sont par ailleurs à connaître ). J'espère que c'est plus clair Tu as sans doute dû te tromper dans la correction de ton TP. Pour sskm, Attention, si on parle de deux oses de la même série cela signifie au contraire qu'ils ont la même isomérie optique L ou D !! Si vous avez encore des doutes, n'hésitez pas à venir nous voir lors des permanences (le lundi entre 12h et 14h dans l'amphi 1, à partir du 3 octobre), peut être qu'en face ce sera plus facile de vous aider Bon courage !
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