Racémisation quand passage par C-

[Naëlatence]

Salut, dans la réaction de cetolisation ou aldolisation il y a passage par un ion enolate(c’est un carbanion)

et du coup deux questions:

est ce qu’il y a systématiquement passage par un énolate ? Et si non c’est quoi les exceptions ? 

Dans un qcm, la molécule obtenue apres aldolisation est optiquement inactive car il y aurait eu racémisation, est ce qu’il y a tout le temps racémisation apres passage par un carbanion ? Je croyais que c’était le cas que pour les carbocations

merci d’avance pour vos réponses !!

[suzy22]

Salut,

l’aldolisation ou la cetolisation comporte 3 étapes.

1) c’est l’attaque de la base et formation d’un carbanion en alpha du C=O. Donc formation de l’ion enolate.

2) condensation de l’ion enolate avec l’autre molécule.

3) neutralisation du O-

 

La condensation se fait soit en haut soit bas. Donc tu peux avoir RS au niveau de l’alcool mais attention que le carbone soit bien asymétrique.

[Naëlatence]

D’accord merciii beaucoupp !!