QCM17 Annale 22/23 S1

[PASSofia]

Salut, pour cet exercice de chimie orga https://ibb.co/vkgGSkW j'avoue que même avec la correction je ne comprends pas trop comment on a trouvé que c'était une E2. 

Correction: A. On a ici à faire à une élimination car on est en présence de soude concentrée à chaud. Pour définir l’ordre, on ne va pas se baser sur la carbocation car celui-ci est IIaire, donc ne nous aide pas. On va regarder les produits, qui sont au nombre de 2, dont un majoritaire et un minoritaire. Nous sommes donc face à une E2. En effet, une E1 aurait donné plus de 2 produits, tandis que la E2 donne dans tous les cas du Z ou E, à “droite” ou à “gauche”.

[Claralh]

Salut !

Dans l'énoncé on dit qu'on obtient un seul stereoisomere et un composé minoritaire. Si ça avait été une E1 on aurait obtenu un mélange de Z et de E + un composé minoritaire. C'est du à la stéréospécificité des E2 : si tu pars d'une configuration RR / SS tu obtiens un composé E et si tu pars de RS / SR tu obtiens un composé Z (contrairement aux E1 où la réaction se fait dans les deux sens donc tu obtiens à la fois du Z et du E peu importe la configuration de départ).

(Le composé minoritaire c'est quand la double liaison se place sur l'autre carbone et ne fait pas une isomérie géométrique)

C'est plus clair ?

[PASSofia]

D'accord merci c'est plus clair!