PASSofia Posted March 20 Posted March 20 Salut, quand est ce qu'une molécule peut subir une addition nucléophile? Je sais que pour une addition électrophile il faut un doublet non liant mais pour l'addition nucléophile j'avoue que je sais pas trop qu'est ce qu'il faut à part si un atome est chargé positivement mais c'est rarement le cas. Je mets un exemple: https://ibb.co/ChQ59ZW item D qui est vrai Mercii Quote
Solution TheoPF Posted March 20 Solution Posted March 20 il y a 2 minutes, PASSofia a dit : Salut, quand est ce qu'une molécule peut subir une addition nucléophile? Je sais que pour une addition électrophile il faut un doublet non liant mais pour l'addition nucléophile j'avoue que je sais pas trop qu'est ce qu'il faut à part si un atome est chargé positivement mais c'est rarement le cas. Je mets un exemple: https://ibb.co/ChQ59ZW item D qui est vrai Mercii une addition nucleophile en général tu le vois sur les carbonyles Cetalisation/acetalisation cetolisation/aldolisation toutes les additions d’amines sur carbonyle (imine, hydrazone….) réduction (jsp si vous avez vu les détails mais c est H- qui attaque le carbonyle) Dans toutes les additions nucleophiles, le nucleophile attaque un C plan, ce qui sous entend qu on a pas de stéréospécifixite donc tu créeras TOUJOURS 50%R 50%S (faut bien retenir ça surtout) Antoibaïne 1 Quote
PASSofia Posted March 20 Author Posted March 20 D'accord donc en résumé s'il y a un carbonyle ou que c'est une réduction on peut faire une attaque nucléophile c'est ça? Quote
TheoPF Posted March 20 Posted March 20 il y a 3 minutes, PASSofia a dit : D'accord donc en résumé s'il y a un carbonyle ou que c'est une réduction on peut faire une attaque nucléophile c'est ça? apprend que pour ces réactions c est AN pck ça j en suis sûr à 100% generaliser en disant qu a chaque fois t as un carbonyle ca peut t’induire en erreur si on veut généraliser, c est plutôt il te faut un carbonyle + un nucleophile pour pouvoir faire une AN (c est le C de C=O qui joue le rôle de l electrophile) carbonyle = aldéhyde ou cétone Antoibaïne 1 Quote
PASSofia Posted March 20 Author Posted March 20 D'accord alors c'est lors d'une réduction qu'il y a une addition nucléophile (si j'ai bien compris une réduction avec =O c'est ce qui donne un acétal, aldol, hémi acétal etc..) et c'est qui qui joue le role du nucléophile? Quote
TheoPF Posted March 20 Posted March 20 il y a 2 minutes, PASSofia a dit : D'accord alors c'est lors d'une réduction qu'il y a une addition nucléophile (si j'ai bien compris une réduction avec =O c'est ce qui donne un acétal, aldol, hémi acétal etc..) et c'est qui qui joue le role du nucléophile? Non non non, réduction c est une réaction à part! quand t as une AN t as un nucleophile qui attaque le C du carbonyle dans une réduction le nucleophile c est un hydrure (LiAlH4/NaBH4) mais t as pas besoin de savoir les détails dans un cetol, ça va être un carbanion le nucleophile qui attaque le c de la cétone dans une hydrazone, ça va être l azote de l amine le nucleophile car il est porteur d un dnl dans une cetalisation ca va être le O de OH le nucleophile car il est porteur de dnl et toutes ces additions de nucleophile se font sur des carbonyles Antoibaïne 1 Quote
PASSofia Posted March 20 Author Posted March 20 il y a 3 minutes, TheoPF a dit : dans une hydrazone, ça va être l azote de l amine le nucleophile car il est porteur d un dnl dans une cetalisation ca va être le O de OH le nucleophile car il est porteur de dnl Juste pour ces réactions là, les dnl ce sont des électrons donc chargé négativement pourquoi ils attirent les nucléophiles et pas plutôt les électrophiles alors? Quote
TheoPF Posted March 20 Posted March 20 à l’instant, PASSofia a dit : Juste pour ces réactions là, les dnl ce sont des électrons donc chargé négativement pourquoi ils attirent les nucléophiles et pas plutôt les électrophiles alors? Justement c est eux les nucleophiles, t as bien raison et le C de la cétone/aldéhyde est électrophile (t’imagines il est doublement lié à O qui est électronégatif donc il lui tire tous les électrons) Thomastocyte and Antoibaïne 2 Quote
PASSofia Posted March 20 Author Posted March 20 (edited) D'accord oui donc c'est eux qui choisissent qui attirer, d'accord merci c'est plus clair! Edited March 20 by PASSofia Quote
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