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Hey,

je ne comprends pas pourquoi dans ce qcm on est dans une élimination d'ordre 2 alors que la réaction conduit à deux composés A et B ? Je comprends pas non plus quand c'est écrit "conduit à un composé (A) sous forme d'un seul stéréoisomère

image.thumb.png.c7901c693287e29995c3c0ee4ab0d3df.png

  • Responsable Matière
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bonjour

ici tu vas obtenir deux molécules différentes ( le 1ène et le 2ène ) 

le 2ène-3 méthylpentane étant le plus substitué ce sera ton produit majoritaire (d'après zaitsev) mais la réaction étant d'ordre 2 tu n'auras qu'un seul stéréoisomère 

le 2ène 3 méthyl pentane étant moins substitué ce sera B 

 

on joue sur la régiosélectivité ici 

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il y a 1 minute, pothos a dit :

ici tu vas obtenir deux molécules différentes ( le 1ène et le 2ène )

Pourquoi le 1ène ?

 

  • Responsable Matière
Posted

Le H qui s'en va peut venir du carbone 3 ou du carbone 1 

dans ce dernier cas la double liaison va se faire entre le carbone 1 et 2 

je n'ai pas comme beaucoup de nos incroyables tuteurs de quoi te dessiner les molécules donc j'espère être claire

Posted

Je suis désolée mais je suis perdue 😅

C'est pas plutôt le H qui s'en va vient du carbone 2 ou du carbone 3 ?

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il y a 10 minutes, l'aligot a dit :

Hey,

je ne comprends pas pourquoi dans ce qcm on est dans une élimination d'ordre 2 alors que la réaction conduit à deux composés A et B ? Je comprends pas non plus quand c'est écrit "conduit à un composé (A) sous forme d'un seul stéréoisomère

image.thumb.png.c7901c693287e29995c3c0ee4ab0d3df.png

 

petit tips, tu remarqueras que quand t'as A (maj) + B (min) en produit ça sous entend qu'on a une régioisomérie 

quand t'as B + B' ça sous entend que t'as stéréoisomérie (mais ils mettront pas toujours ça attebtion, c'est pas pck t'as pas ça que t'as pas de stéréoisomérie!!) 

 

Dis moi si tu veux les détails de la réaction

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il y a 1 minute, TheoPF a dit :

petit tips, tu remarqueras que quand t'as A (maj) + B (min) en produit ça sous entend qu'on a une régioisomérie 

quand t'as B + B' ça sous entend que t'as stéréoisomérie (mais ils mettront pas toujours ça attebtion, c'est pas pck t'as pas ça que t'as pas de stéréoisomérie!!)

Merci bcp pour l'astuce !

 

Et oui je veux bien les détails de la réaction stppp

  • Solution
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il y a 16 minutes, l'aligot a dit :

Merci bcp pour l'astuce !

 

Et oui je veux bien les détails de la réaction stppp

 

ici t'as la théorie, c'est le raisonnement que tu dois avoir en fonction du type de réactiob 

 

Et la le qcm 

https://zupimages.net/viewer.php?id=24/12/l9dm.jpeg

 

Hésite pas si t’as des questions! C’est pas évident 

Posted
Il y a 12 heures, l'aligot a dit :

Okk merci beaucoup j'ai bien compris comment savoir si c'était Z ou E

Par contre j'ai pas compris les deux annotations à la fin par rapport au carbone plus substitué et moins substitué : ça sert à quoi dans la réaction ?

C est hyper important, la substitution du C alpha ça va déterminer la stabilité de ton produit 

 

en gros + C alpha est substitué + l alcène formé est substitué + il est stable donc + il est maj 

=> Regioselectivite 

Posted
il y a 10 minutes, TheoPF a dit :

donc + il est maj 

Oui mais là y a pas de produit majoritaire et de produit minoritaire vu qu'on est en E2 ? genre y a qu'un seul produit (et là il est Z en l'occurence)

Posted
à l’instant, l'aligot a dit :

Oui mais là y a pas de produit majoritaire et de produit minoritaire vu qu'on est en E2 ? genre y a qu'un seul produit (et là il est Z en l'occurence)

Justement lis bien le post que je t ai partagé 

 

quand tu fais une E2 tu peux avoir de la regioselectivite 

 

regioselectivite => nombre de Calpha porteurs d H acide 

 

stereoselectivite => dépend du C+ 

 

faut bien distinguer ces 2 notions, regarde toute a la fin du post partagé t as la liste de quand c est régio/stereo…

Posted

Aaah en gros si j'ai bien compris la double liaison se fait sur la carbone le plus substitué (en vert) donc on a un composé qui est stéréospécifique (Z) et régiosélectif c'est ça ?

Posted (edited)
Il y a 4 heures, l'aligot a dit :

Aaah en gros si j'ai bien compris la double liaison se fait sur la carbone le plus substitué (en vert) donc on a un composé qui est stéréospécifique (Z) et régiosélectif c'est ça ?

 

Alors en gros la régiosélectivité elle est caractérisée par le nombre de Calpha qui sont porteurs de H acides 

+ Calpha est subtitué + alcène est substitué + il est stable donc + il est maj 

 

Mais la réaction se fait quand même sur H acide rouge, c'est juste qu'il conduit à un alcène min

 

Et donc la réaction est stéréospécifique (trans comme c'est une E2) 

Pour molécule rouge, la position des substituants elle est pas importante pck il est pas asymétrique (2 H du même côté)

Pour molécule verte, tu mets H et Cl en opposition en les faisant tourner autour de la liaison sigma pour les mettre dans le plan de chaque côté (un en haut et l'autre en bas) ensuite tu fais l'élimination et ça conduit à alcène Z 

 

C'est plus clair ? 

 

Edited by TheoPF
Posted

Ah donc le composé minoritaire B c'est l'alcène disymétrique ?

 

Il y a 2 heures, TheoPF a dit :

Pour molécule verte, la position des substituants elle est pas importante pck il est pas asymétrique (2 H du même côté)

Je comprends pas par contre pourquoi il est pas asymétrique parce que le C est relié à un H ; au Calpha ; et au groupement éthyl

 

Il y a 2 heures, TheoPF a dit :

Mais la réaction se fait quand même sur H acide rouge, c'est juste qu'il conduit à un alcène min

Pourquoi on arrive à un alcène et qui plus est pourquoi il y a un R sur l'alcène ?

 

(je suis vraiment désolée de poser autant de questions mais je suis perdue avec les éliminations et les subsitutions 😭)

Posted
il y a une heure, l'aligot a dit :

Ah donc le composé minoritaire B c'est l'alcène disymétrique ?

 

Je comprends pas par contre pourquoi il est pas asymétrique parce que le C est relié à un H ; au Calpha ; et au groupement éthyl

 

Pourquoi on arrive à un alcène et qui plus est pourquoi il y a un R sur l'alcène ?

 

(je suis vraiment désolée de poser autant de questions mais je suis perdue avec les éliminations et les subsitutions 😭)

Alors excuse moi j me suis trompé pour le dernier post quand j parle de molécule verte c est la mocule rouge et vice versa j modifie ça 


j espère vraiment que j t ai pas embrouillé par rapport à ça excuse moi

Et R ça veut dire radical en gros j ai la flemme d écrire tout le reste de la chaîne donc j mets R, fais pareil d ailleurs sur tes brouillons pour gagner du temps 

Posted
il y a 17 minutes, TheoPF a dit :

j espère vraiment que j t ai pas embrouillé par rapport à ça excuse moi

 

Non non tkt à part ça c'était super clair 

 

il y a 18 minutes, TheoPF a dit :

j ai la flemme d écrire tout le reste de la chaîne donc j mets R

ah mais je suis bête j'avais pas capté que c'était le reste de la chaîne

 

Par contre je crois que j'ai pas compris comment on arrive à l'alcène 

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