QCM 23 Session 2 2022/2023

[Quentingersois]

Bonjour,

 

J'ai vrt du mal sur ce qcm... Je ne vois pas du tt la réaction qu'il faut faire.. 

https://www.zupimages.net/viewer.php?id=24/12/x3tq.png

 

vrai: BCE

 

Merci par avance !

[PASSofia]

Salut, je peux essayer de t'aider pour le début mais j'avoue que la fin je sais pas trop. Pour la foramtion de B c'est une réduction donc ta double liaison avec le O saute et tu obtiens un alcool. Puis le NaH comme Na+ est électrophile il va se coller à ton groupement OH ce qui va donner un alcoolate de sodium. Mais pour le reste je sais pas désolé, j'espère que quelqu'un te répondra rapidement!  

Edited March 18, 2024 by PASSofia

[Thomastocyte]

Salut !

Comme l'a dit @PASSofia tu as : 

  - une réduction d'un aldéhyde, qui te donne un alcool primaire = composé B

             - Puis, formation d'un alcoolate de sodium (à savoir, un alcool + du Na donnera un alcoolate) = composé C

                             - Enfin, réaction d'alkylation sur ton dernier composé (cf cours, vous avez deux réactions à savoir sur les alcoolates, alkylations et acylations), = tu obtiens un ether oxyde (composé D)

[Quentingersois]

Ok merci beaucoup !!!!

[l'aligot]

Il y a 1 heure, PASSofia a dit :

Pour la foramtion de B c'est une réduction donc ta double liaison avec le O saute et tu obtiens un alcool

 

il y a une heure, Thomastocyte a dit :

une réduction d'un aldéhyde, qui te donne un alcool primaire = composé B

Question un peu bête mais comment on sait qu'on va faire une réduction ?

[PASSofia]

Grace au NaBH4, je sais pas exactement comment ça marche j'ai appris par coeur

[l'aligot]

Mdrr okk merci ben je vais apprendre par coeur aussi alors 

[PASSofia]

Après peut être qu'un tuteur pourra expliquer comment ça marche exactement

[TheoPF]

Il y a 4 heures, PASSofia a dit :

Après peut être qu'un tuteur pourra expliquer comment ça marche exactement

 

Pour expliquer brièvement, dans NaBH4 ou LIALH4, c'est H- qui rentre en jeu il attaque la cétone (attaque nucléophile) ce qui explique pourquoi quand on réduit une cétone (donc C est plan), on obtient un mélange racémique car le C portant OH et 50%R 50%S , réaction non stéréospécifique du coup 

Le mécanisme est pas à savoir, retenez mélange racémique 

 

@l'aligot @Quentingersois

Edited March 18, 2024 by TheoPF