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  • Responsable Matière
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Salut,

on sait que le chlore est attracteur par effet inductif et donneur par effet mésomère,

dans les qcm sur la stabilité ou l'acidité on considère toujours que le Cl est attracteur mais dans les qcm sur la SE (en l'occurence qcm 12 2012 Rangueil) on considère qu'il est donneur par effet mésomère, on dit que c'est prioritaire par rapport à l'effet inductif attracteur, dans ce cas là il oriente en méta et ortho

ma question: dans quels cas on considère que Cl est attracteur et dans quels il est donneur?

Posted (edited)

Salut, Cl est attracteur qd il est lié que par des simples liaisons par effet I-, et il sera donneur par effet M+ qd avec des dl conjuguées: on aura Cl-=C et là c’est donneur vers C alors que Cl-C-C ça sera attracteur

Edited by Naëlatence
  • Solution
Posted

Salut,

 

si tu a un composé avec un chlore qui a que des liaisons sigma ou d’autres liaisons non conjuguées, tu vas avoir que des effets inductifs, ton chlore sera attracteur.

Par exemple: Cl-CH2-CH2-CH=CH2 la double liaison est trop loin du chlore pour que se soit conjugué.

 

si tu as un composé qui a des liaisons pi conjuguées avec ton chlore dans ce cas il pourra y avoir une délocalisation de charge donc un effet mésomère. Ton chlore sera donneur par effet mésomère.

Par exemple: Cl-CH=CH-CH=CH2 va donner Cl+=CH-CH=CH-CH2. Il est donneur donc il donne un électron, il en perd 1, il prend donc une charge +.
( @Naëlatence,

il y a 11 minutes, Naëlatence a dit :

Cl-=C

attention c’est une charge + et pas une charge - sur le chlore)

 

Voici les différents type de système conjugué: 

- pi sigma pi

- charge - sigma pi

- n (n = dnl) sigma pi

- charge + sigma pi

- charge + sigma n 

 

Pour ton qcm sur la SE, tu a ton chlore sur un benzène et le benzène est un cycle aromatique (conjugué sur l’ensemble du cycle) donc il y aura un effet mésomère.

 

voila, j’espère avoir répondu à ta question, bon courage ! 

Posted
il y a 18 minutes, suzy22 a dit :

attention c’est une charge + et pas une charge - sur le chlore)

Salut, c’était pas pour la charge mais plutot pour faire la liaison sigma du systeme conjugué que j’ai mis ça, mais par contre je pensais que c’était une charge moins sur le chlore etant donné que ça correspond à la mésomérie n sigma pi, et n c’est bien un dnl ? Du coup y’a pas de lacune électronique mais plutot 2 electrons en plus ? 

Posted

Diapo 18 de la prof le Cl prend une charge +. https://ibb.co/2qgV1Sy
 

 

ton Cl va engager son doublet non liant dans la mésomérie. Il va « perdre » son électron qui va se délocaliser. Il va prendre une charge -. Tandis que le carbone lui va recevoir l’electron (1 électron en plus) il va prendre une charge +

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