danadal Posted March 16 Posted March 16 Bonsoir, j'ai pas compris dans ce qcm l'item D, pourquoi est qu'on obtient après la réduction par LiAlH4 un mélange de 2 énantiomères ? Pcq moi de ce que j'ai compris, le O s'ionise et porte une chage - puis attaque le H du H2O pour donner un OH Quote
suzy22 Posted March 16 Posted March 16 Salut, Ton carbone C=O va porter un alcool comme tu l’a dit. Dans ce cas ce carbone est asymétrique (R et S). Tu obtiens donc un mélange de diastereoisomère (RS et SS). Antoibaïne and Thomastocyte 2 Quote
danadal Posted March 16 Author Posted March 16 Enfaite ce que j'ai pas compris c'est qu'on trouvera uniquement S non (sur le C portant le OH) ? Quote
suzy22 Posted March 16 Posted March 16 (edited) Voici les configurations absolues des carbone asymétrique : https://ibb.co/0yKhRPX Edited March 16 by suzy22 Thomastocyte, Antoibaïne and danadal 3 Quote
Solution TheoPF Posted March 17 Solution Posted March 17 (edited) Il y a 1 heure, danadal a dit : Enfaite ce que j'ai pas compris c'est qu'on trouvera uniquement S non (sur le C portant le OH) ? Salut! Juste pour compléter la réponse Tu n'as pas besoin de savoir le mécanisme exact, mais ce que tu dois comprendre c'est que comme la réduction se fait sur une cétone, ton C il est plan, donc en fait l'hydrogène qui va s'ajouter il peut se positionner soit en haut soit en bas. Ainsi le C prendra les 2 types de config 50%R 50%S d'où le mélange de diastéréoisomères obtenus à la fin (car on oublie pas qu'au départ on a un C de config S qui ne bouge pas de config!) Edited March 17 by TheoPF Thomastocyte, Antoibaïne, suzy22 and 1 other 4 Quote
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