Pourquoi la D-Mannose est de la série D?

[PASSofia]

Salut, 

On vient de voir ce matin que la série des glucides dépend du coté où se situe le OH du premier carbone asymétrique (je compte à partir de la fonction aldéhyde) et d'après ce que je comprends, la fonction OH est à gauche donc série L. Donc si quelqu'un pouvait m'expliquait où je me trompe ça serait très sympathique!

Merciii

 

[péri-an-toine]

Coucou @PASSofia il me semble que pour déterminer la série D ou L il faut regarder le carbone asymétrique le plus en bas (je les ai entourés en rouge) et regarder de quel coté est le O qui y est attaché (en jaune) et droite -> série D ; gauche -> série L.

 

On voit bien que dans le D-mannose, le O lié au C* le plus en bas est à droite donc de série D et inversement pour le L-Mannose.

 

En espérant avoir pu t’éclairer et répondu à ta question ! bonnes révisions ;)

Edited September 5, 2023 by péri-an-toine

[PASSofia]

D'accord, donc regarder le carbone le plus bas merciii! 

[péri-an-toine]

à l’instant, PASSofia a dit :

D'accord, donc regarder le carbone le plus bas merciii! 

Oui, en tout cas c'est comme ça que je fais et ça à l'air de marcher.... à voir si un tuteur nous explique que c'est pas ca auquel cas j'apprendrai quelque chose au passage.

 

Après la vraie explication c'est il me semble qu'il faut regarder le C* avec l'indice le plus important, et ici dans cette représentation (qui est quand même archi fréquente), le C* avec l'indice le + important c'est celui que j'ai entouré en rouge...

 

Je te mets un extrait de cours qui explique ça avec des mots (trop) compliqués pour quelque chose de simple si tu veux être sure :

Citation

La série est une convention grâce à l’apparition de carbones asymétriques C*, si le groupement
hydroxyle sur le carbone asymétrique avec l’indice le plus important est à droite c’est la série D, s’il est
à gauche, c’est la série L. Les sucres naturels sont tous de la série D.

 

[Duodénum]

Révélation

@Lulu_le_Fou je crois que l'un de tes successeurs commence à faire son apparition

 

[Lulu_le_Fou]

Coucou @PASSofia et @péri-an-toine ,

 

Voilà c'est tout à fait et en fait comme l'a dit @péri-an-toine, la règle officielle c'est regarder le groupe OH du carbone asymétrique avec le plus haut indice de numérotation, s'il est à droite c'est série D et à gauche série L (pensez à "Left" en anglais par exemple ) 

Et comment on numérote nos carbones ? On commence à partir du carbone portant la fonction prioritaire, en d'autres termes en chimie organique dans certaine molécules comme celles ci vous avez plusieurs groupements (ici des alcool et un aldéhyde) et certaines sont prioritaires dans la nomenclature à d'autres (vous verrez ça en cours de chimi orga, mais la fonction aldéhyde est prioritaire à l'alcool) . Donc le carbone 1 est celui de l'aldéhyde puis on continue jusqu'à la fin.

Et nous ce qui nous intéresse c'est le carbone asymétrique avec l'indice le plus haut et il sera souvent en bas (j'ai jamais d'exos quand il n'est pas tout en bas mais bon on sait jamais).

Donc oui les sucres dans la nature serie D majoritairement, contrairement aux acides aminés où c'est série L.  

 

Bon courage à vous pour ces derniers jours avant la rentrée 

[Dr_Zaius]

il y a 11 minutes, Lulu_le_Fou a dit :

la règle officielle c'est regarder le groupe OH du carbone asymétrique avec le plus haut indice de numérotation

Coucou,

Je rajoute une couche sur une couche 

On s'intéresse à la fonction alcool secondaire portant le plus haut indice de numérotation, l'alcool est secondaire si le carbone qui lie le groupement hydroxyle (OH) est lié à 2 autres carbones. En sachant que pour un Aldose, je numérote en partant du carbone 1 de l'Aldéhyde et pour un Cétose le carbone portant la fonction cétone est le carbone 2.

Bon courage et bonne rentrée !

Edited September 5, 2023 by Dr_Zaius