Tuteur Thomas.chem Posted March 12, 2023 Tuteur Share Posted March 12, 2023 Bonjour !! j'ai quelques petites questions concernant les qcms supplémentaires : concernant le qcm 3, item D: Je ne comprend pas comment on aboutit au fait que l'élimination est une ordre 2 en sachant que l'on a un alcool secondaire, un carbone secondaire et que l'on ne devrait donc pas savoir l'ordre de la réaction sans connaitre la nature du solvant. (quel détail m'échappe :( ) concernant le qcm 5, item b: Encore une fois une histoire d'ordre... cette fois ci on nous dis que le solvant est polaire et apotrique et nous avons un carbone secondaire, logiquement (si je ne dis pas n'importe quoi) nous avons donc avoir une réaction d'ordre deux, qui est donc stéréospécifique et alors nous ne devrions pas avoir nos 5 composés mais seulement 1 pour la déshydratation INTERmoléculaire, et 2 pour la déshydration INTRAmoléculaire. Merci d'avance pour votre aide !!! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Samlarousse Posted March 13, 2023 Share Posted March 13, 2023 Bonjour ! J'avais plusieurs questions pour le sujet 3 ! QCM 4 item A/B: j'ai pas compris pourquoi la forme Z prédomine? QCM 8 item D : comment on sait que la molécule B peut être + acide que l'éthanol ? on sait que les thiols>alcools mais les thiocétols... Mercii Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Eric Posted March 13, 2023 Share Posted March 13, 2023 Bonjour, j'ai une question par rapport au qcm 9) B et E du sujet type 1 (Je peux plus mettre de photo c'est un peu chiant ) On nous dit que comme on forme un thioester et un amide la molécule peut soit être un halogénure d'acide soit un anhydride d'acide, mais pour moi au vu de la molécule ça ne peut être qu'un halogénure d'acide parce que sur la molécule finale l'azote possède un H alors que si on utilise un anhydride d'acide l'azote devra être bisubstitué Bon je suis pas trop sur de tout ça mais en out cas c'est que j'ai marqué dans mon cours En tout cas merci de votre aide par avance ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Au-ccipital Posted March 13, 2023 Ancien Responsable Matière Share Posted March 13, 2023 Le 12/03/2023 à 09:28, SeigneurDesAnnales a dit : Bonjour il y a pas un petit problème sur la molécule du QCM 4 du sujet 1 ? Coucou! C'est quoi qui te pose problème stp?? Il y a 17 heures, Thomas.chem a dit : concernant le qcm 3, item D: Je ne comprend pas comment on aboutit au fait que l'élimination est une ordre 2 en sachant que l'on a un alcool secondaire, un carbone secondaire et que l'on ne devrait donc pas savoir l'ordre de la réaction sans connaitre la nature du solvant. (quel détail m'échappe :( ) Alors ici, c'est du cours malheureusement, une déshydratation intramoléculaire à 170°C sui forcément un mécanisme E2. (Si tu veux, comme la température est élevée, il y beaucoup d'énergie donc ça se fiat très vite sans passer par un carbocation) Il y a 17 heures, Thomas.chem a dit : oncernant le qcm 5, item b: Encore une fois une histoire d'ordre... cette fois ci on nous dis que le solvant est polaire et apotrique et nous avons un carbone secondaire, logiquement (si je ne dis pas n'importe quoi) nous avons donc avoir une réaction d'ordre deux, qui est donc stéréospécifique et alors nous ne devrions pas avoir nos 5 composés mais seulement 1 pour la déshydratation INTERmoléculaire, et 2 pour la déshydration INTRAmoléculaire. Alors ici, ce n'est pas vraiment une histoire d'ordre, parce que tu as considérer le bon. En revanche, pour la déshydratation INTRAmoléculaire, tu obtiens quand même 3 composés : le but-1-ène (ni Z ni E car 2H sur le 1er carbone), et le (2Z)but-2-ène ou le (2E)but-2-ène malgré la stéréospécificité (parce que tu as 2H sur le C en alpha). Donc 3+2 ça fait bien 5. Il y a 7 heures, Samlarousse a dit : QCM 4 item A/B: j'ai pas compris pourquoi la forme Z prédomine? C'est une élimination d'ordre 2 donc stéréospécifique. Sachant que tu as les configurations des C* de base, tu peux retrouver que selon le mécanisme de trans-élimination, tu obtiendras en majorité le (2Z)-2-phénylbut-2-ène. Il y a 3 heures, Eric a dit : Bonjour, j'ai une question par rapport au qcm 9) B et E du sujet type 1 (Je peux plus mettre de photo c'est un peu chiant ) On nous dit que comme on forme un thioester et un amide la molécule peut soit être un halogénure d'acide soit un anhydride d'acide, mais pour moi au vu de la molécule ça ne peut être qu'un halogénure d'acide parce que sur la molécule finale l'azote possède un H alors que si on utilise un anhydride d'acide l'azote devra être bisubstitué Bon je suis pas trop sur de tout ça mais en out cas c'est que j'ai marqué dans mon cours En tout cas merci de votre aide par avance ! Je te remets la diapo du cours:https://zupimages.net/viewer.php?id=23/11/2e8m.png La prof ici vous a fait l'exemple avec un amine II, mais comme marqué tout en haut de la diapo, tu peux faire ça aussi avec un amine I, dans ce cas tu remplaces le R' par un H et tu pourras obtenir un amide dans lequel l'azote possède un H. SeigneurDesAnnales, Samlarousse and Fabulo 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur SeigneurDesAnnales Posted March 13, 2023 Tuteur Share Posted March 13, 2023 @Au-ccipitalTu arrives à la dessiner ? (un éthyl sur un propane ????) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Fabulo Posted March 13, 2023 Ancien Responsable Matière Share Posted March 13, 2023 Salut @SeigneurDesAnnales, il est vrai qu'elle n'est pas correcte en terme de nomenclature, on devrait plutot avoir le (2S) 1-chloro-2-méthylbutane. Après ça ne change pas la suite du QCM. SeigneurDesAnnales 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur SeigneurDesAnnales Posted March 14, 2023 Tuteur Share Posted March 14, 2023 Oui je sais c'est juste que quand j'ai vu la molécule j'ai souris Fabulo 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
pHi Posted March 14, 2023 Share Posted March 14, 2023 Holaaa la 5A du sujet 1, si on fait une bromation puis une alkylation sur un benzene, on obtientra un composé en méta non ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Responsable Matière Anaëlle2022 Posted March 14, 2023 Responsable Matière Share Posted March 14, 2023 il y a une heure, pHi a dit : Holaaa la 5A du sujet 1, si on fait une bromation puis une alkylation sur un benzene, on obtientra un composé en méta non ? Alors pour moi non ça fera du ortho / para parce que le brome est mésomère donneur Fabulo and Au-ccipital 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
pHi Posted March 14, 2023 Share Posted March 14, 2023 il y a 1 minute, Anaëlle2022 a dit : Alors pour moi non ça fera du ortho / para parce que le brome est mésomère donneur good point j'avais inversé tout le raisonnement Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Responsable Matière Anaëlle2022 Posted March 14, 2023 Responsable Matière Share Posted March 14, 2023 à l’instant, pHi a dit : good point j'avais inversé tout le raisonnement C'est horrible quand ça fait ça parce que tes réponses aux qcms sont inversées de A à Z et ça c'est fatal au niveau de la note mdrr pHi 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Responsable Matière Lulu_le_Fou Posted March 15, 2023 Responsable Matière Share Posted March 15, 2023 Sujet type 3 propre, carré, nickel rien à dire un boulot très sérieux @Au-ccipital et @Fabulo ! Ainsi que tous les tuteurs ! Fabulo, davidd and Au-ccipital 1 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Mels Posted March 16, 2023 Share Posted March 16, 2023 bonjour, item 4D sujet 2 on est pas censés avoir le 3 bromo 1 nitrobenzène ?? vu que le Br sera en meta ca lui donne le chiffre 3 et le nitro 1 pcqu'il est au sommet La 5E du sujet 2 y'a pas sa correction, elle est fausse d'après moi mais je voulais m'en assurer Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
bENZOdiazépine Posted March 16, 2023 Share Posted March 16, 2023 Salut @Mels, @Fabulo a déjà répondu pour cet item, voici sa réponse : "QCM 4, item D : ça revient à la même chose, le brome est en position 3 par rapport au chlore et inversement. Mais en effet je pense qu'il est plus correct de garder le nom de la molécule de base "chloro benzène" et de rajouter "3-bromo"." Fabulo and Mels 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Mels Posted March 16, 2023 Share Posted March 16, 2023 Bonjour, le QCM 9D sujet 2 , je comprends pas prq la configuration est différente entre le composé D et E puisque le Cl et l'O sont tous les deux plus électronégatifs que le S et y'a vrm aucune différence entre les deux molécules si ce n'est le Cl et l'O mais vu qu'ils sont tous les deux plus électronégatifs je vois pas prq la configuration change d'autant plus que y'a pas d'inversion de walden et d'ailleurs je sais meme pas prq c d'ordre 2 !! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur Thomas.chem Posted March 16, 2023 Tuteur Share Posted March 16, 2023 Salut, concernant le sujet 2, qcm 1: Je ne comprend pas pourquoi le C est moins stable que E, on a pas une mésomérie sur C qui est donc plus fort que les effet inductif de E. (J'avoue j'est toujours du mal, je sais pas si on doit regarder les mésoméries, les +M et les -M...) Merci d'avance !!! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Yayalakalash Posted March 16, 2023 Share Posted March 16, 2023 Bonjour ! Pour l'item d du qcm 4 du sujet-type 2, je ne l'ai pas compris. Ca ne devrait pas être le 1 bromo 2 nitro car le nitro attire donc en méta. Merci pour votre réponse. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Fabulo Posted March 16, 2023 Ancien Responsable Matière Share Posted March 16, 2023 Salut @Mels, pour le 9 item D, les deux molécules n'ont pas la même configuration car les substituants n'ont pas le même ordre de priorité. Pour déterminer la configuration du C, les groupements prioritaires sont : I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C. Dans la molécule D, le S passe avant le O donc ton numéro 2 est le carbone qui porte le cycle puis vient le carbone qui porte le OH. Dans la molécule E le Cl passe avant le S, donc le numéro 2 est le carbone qui porte le Cl puis celui qui porte le cycle. Pour répondre à ta question @Thomas.chem, dans la molécule E tu auras aussi des effets inductifs stabilisateurs. Le dnl du OH va descendre sur la liaison pour stabiliser la lacune électronique. Pour ce qui est de la molécule C, l'effet mésomère attractif du système pi - sigma - pi en direction de l'oxygène ne va pas en faveur de la stabilisation de la lacune électronique de la molécule. Pour ta question @Yayalakalash, tu as le bon raisonnement. Le groupement nitro est méta orienteur car il est attracteur. Cependant en terme de nomenclature quand tu as un groupement en méta, tu écris 3-bromo (si c'est du brome), 2 c'est pour les groupements en ortho : Sachant que R est en position 1, ortho en 2, meta en 3 et para en 4. Au-ccipital, Thomas.chem, Mels and 1 other 2 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Yayalakalash Posted March 16, 2023 Share Posted March 16, 2023 Ca marche ! Merci à toi @Fabulo! Fabulo 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Membre du Bureau Lulu_la_tortue Posted March 17, 2023 Membre du Bureau Share Posted March 17, 2023 Bonjour! qcm 5 E du sujet 1: c'est quoi un ion acylium? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
James Posted March 17, 2023 Share Posted March 17, 2023 il y a 27 minutes, Lucie.31 a dit : Bonjour! qcm 5 E du sujet 1: c'est quoi un ion acylium? Coucou, voilà à quoi ça ressemble ! (ne fais pas attention à ce qu’il y a autour, c’est mon cours) Est ce que ça t’aide ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
pHi Posted March 17, 2023 Share Posted March 17, 2023 8D sujet 3 je vois pas trop en quoi un thiocétal est plus acide qu'un alcool puis ses H labiles ne sont pas sur le S... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Membre du Bureau Lulu_la_tortue Posted March 17, 2023 Membre du Bureau Share Posted March 17, 2023 Il y a 4 heures, James a dit : Coucou, voilà à quoi ça ressemble ! (ne fais pas attention à ce qu’il y a autour, c’est mon cours) Est ce que ça t’aide ? merci beaucoup! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Mels Posted March 18, 2023 Share Posted March 18, 2023 bonjour, vous pourriez m'expliquer pourquoi la pyridine est plus acide que l'amine secondaire ? est c par rapport au fait que les deux ethyls de l'amine secondaire c plus "fort" que la délocalisation dans les pyridines ? dailleurs c le DNL de l'azote qui est délocalisé tout dans l'aniline non ? c juste que vu que le N est à l'interieur du cycle ca le rend moins acide donc plus basique c bien ca ?? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Mels Posted March 18, 2023 Share Posted March 18, 2023 (edited) re, dans la 3E sujet 3 on obtient une cetone avec CO2 ET H20 et non pas un acide carboxylique, ce qui rend l'item faux ! donc c un errata Edited March 18, 2023 by Mels Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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