Question chimie orga

[Saafeee]

coucou, dans les annales je suis  tombés sur plusieurs cas dans les quels on pouvait trouver des molécules avec double liaison chiral, sauf que ayant toujours associé chiral à carbone asymétrique j’ai eu beaucoup de mal au début. Puis ensuite j’ai crue comprendre que si il n’y avait pas de plan de symétrie avec les derniers carbone portant deux groupement chacun la molécule pouvait être chiral sauf que encore une fois je suis retombé dans une annales avec une molécule ne contenant pas de plan de symétrie non plus et elle était quand même chiral donc je voulais savoir si quelqu’un pouvait m’expliquer comment une molécule pouvait être chiral avec double liaison 

[Bastitine]

Salut ! @Saafeee

Ces molécules chirales avec deux doubles liaisons cumulées sont des cumulènes. Elles ne sont plus au programme depuis l'an dernier !

 

Bon courage !

[Saafeee]

Ah mais TOP!! Mercii beaucoup

 

[Marcophage]

3 hours ago, Saafeee said:

coucou, dans les annales je suis  tombés sur plusieurs cas dans les quels on pouvait trouver des molécules avec double liaison chiral, sauf que ayant toujours associé chiral à carbone asymétrique j’ai eu beaucoup de mal au début. Puis ensuite j’ai crue comprendre que si il n’y avait pas de plan de symétrie avec les derniers carbone portant deux groupement chacun la molécule pouvait être chiral sauf que encore une fois je suis retombé dans une annales avec une molécule ne contenant pas de plan de symétrie non plus et elle était quand même chiral donc je voulais savoir si quelqu’un pouvait m’expliquer comment une molécule pouvait être chiral avec double liaison 

 

Salut,

je me suis posé la même question avant-hier,

Si ça t'intéresse:

Une molécule avec au moins 2 doubles liaisons consécutives est un cumulène.

Mis à part qu'ils sont très rigides et linéaire,

dans le cas très précis où ils ont un nombre pair de doubles liaisons et deux substituants différents sur chacun des carbones terminaux, ils deviennent alors chiraux sans même avoir de carbone chiral.

ex:

   H                     H

      \                 /

        C = C = C

      /                 \

H₃C                   CH₃

[Bastitine]

2 hours ago, Marcophage said:

 

Salut,

je me suis posé la même question avant-hier,

Si ça t'intéresse:

Une molécule avec au moins 2 doubles liaisons consécutives est un cumulène.

Mis à part qu'ils sont très rigides et linéaire,

dans le cas très précis où ils ont un nombre pair de doubles liaisons et deux substituants différents sur chacun des carbones terminaux, ils deviennent alors chiraux sans même avoir de carbone chiral.

ex:

   H                     H

      \                 /

        C = C = C

      /                 \

H₃C                   CH₃

Je suis totalement d'accord avec les règles que tu as énoncées. En fait l'explication précise de la chiralité des cumulènes est qu'ils n'ont pas une structure plane (nombre de doubles liaisons cumulées pair).

On trouve un angle de 90° entre le plan (C, CH3, H) de gauche et celui de droite.

Dessiné ça donne ça :

https://zupimages.net/viewer.php?id=25/49/vyly.jpeg

Donc tant qu'on a les deux conditions évoquées ci-dessus, cette molécule ne possède aucun plan de symétrie (vous pouvez chercher longtemps) et n'est donc pas superposable à son image dans un miroir.

N'oubliez jamais que, pas de plan de symétrie = molécule chirale. Une molécule qui est achirale possède forcément un plan de symétrie. C'est pourquoi les composés méso (nombre pair de carbones asymétriques mais un plan de symétrie) sont achiraux.

En tout cas, n'ont été vues cette année comme source de chiralité que les carbones (ou azotes quaternaires) asymétriques, donc s'il n'y en a pas dans la molécule présentée, cette dernière sera achirale.

Bon courage tous les deux !